trans-3-phenylcyclobutylamine hydrochloride | 1769-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-phenylcyclobutylamine hydrochloride
• CAS: 1769-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N*ClH
• mdl: MFCD28145475
• 分子量: 183.681
• InChiKey: CRZYYBUWFCMNTM-AWLKUTLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 trans-3-phenylcyclobutylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氟环丁胺的合成及理化性质

  摘要：

  迄今为止未知的顺-和反-3-烷基-和3-芳基-3-氟环丁胺已经在六到七步中从3-氧代环丁烷羧酸选择性地合成。无论立体化学如何，将它们的 pKa 和 log D 值与无氟母体化合物的 pKa 和 log D 值进行比较显示酸化约 0.8 个单位。这表明氟和氨基官能团之间没有空间相互作用——这一结论得到了 X 射线分析结果的支持。与非氟化类似物相比，发现氟化反式化合物更具亲脂性 (Δ log P ≈ 1)，而顺式异构体的差异很小。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500746

文献信息

• Synthesis and Physicochemical Properties of 3-Fluorocyclobutylamines
  作者：Anton V. Chernykh、Dmytro S. Radchenko、Alla V. Chernykh、Ivan S. Kondratov、Nataliya A. Tolmachova、Olexandr P. Datsenko、Maxim A. Kurkunov、Sergey X. Zozulya、Yuri P. Kheylik、Katharina Bartels、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201500746

  日期：2015.9

  Hitherto unknown cis- and trans-3-alkyl- and 3-aryl-3-fluorocycobutylamines have been synthesised selectively from 3-oxocyclobutane carboxylic acid in six or seven steps. Comparison of their pKa and log D values with those of the fluorine-free parent compounds showed acidification by about 0.8 units, irrespective of the stereochemistry. This indicates that there are no through-space interactions between

  迄今为止未知的顺-和反-3-烷基-和3-芳基-3-氟环丁胺已经在六到七步中从3-氧代环丁烷羧酸选择性地合成。无论立体化学如何，将它们的 pKa 和 log D 值与无氟母体化合物的 pKa 和 log D 值进行比较显示酸化约 0.8 个单位。这表明氟和氨基官能团之间没有空间相互作用——这一结论得到了 X 射线分析结果的支持。与非氟化类似物相比，发现氟化反式化合物更具亲脂性 (Δ log P ≈ 1)，而顺式异构体的差异很小。