tert-butyl (S)-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-Boc-3-Phenyl-pyrrolidine；tert-butyl (3S)-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: REGWJCQNMMXFBM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氮插入实现前手性环丁酮的去对称化：获得手性 γ-内酰胺的简洁途径

  摘要：

  使用广泛使用的 (1S,2R)-1-氨基-2-茚满醇进行手性诱导，通过环丁酮扩环实现不对称获得 γ-内酰胺。对关键 N,O-缩酮重排的机理分析揭示了 Curtin-Hammett 场景，该场景能够实现下游立体诱导（高达 88:12 dr），并通过光谱、晶体学和计算研究得到证实。与简单的脱保护方案相结合，这种操作简单的序列可以合成一系列光学纯的 γ-内酰胺，包括那些带有全碳四元立构中心的γ-内酰胺。此外，药物分子巴氯芬、布瓦西坦和普瑞巴林的正式合成进一步证明了合成实用性并强调了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202100642

文献信息

• Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C–H Alkylation
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b01662

  日期：2018.4.11

  use of unsaturated substrates. Guided by the concept of metalloradical catalysis, a different mode of radical cyclization that can employ saturated C-H substrates is demonstrated through the development of a Co(II)-based system for catalytic activation of aliphatic diazo compounds for enantioselective radical alkylation of various C(sp3)-H bonds. It allows for efficient construction of chiral pyrrolidines

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6
  申请人：TES Pharma S.r.l.

  公开号：US20210323942A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure relates to compounds capable of modulating the activity of NR2F6. The compounds of the disclosure may be used in methods for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with modulating NR2F6 activity.
• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PARDES BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252644A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of formula II with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Formula II
• Desymmetrization of Prochiral Cyclobutanones via Nitrogen Insertion: A Concise Route to Chiral γ‐Lactams
  作者：Jan Sietmann、Mike Ong、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1002/anie.202100642

  日期：2021.4.19

  achieved via a cyclobutanone ring expansion using widely available (1S,2R)‐1‐amino‐2‐indanol for chiral induction. Mechanistic analysis of the key N,O‐ketal rearrangement reveals a Curtin–Hammett scenario, which enables a downstream stereoinduction (up to 88:12 dr) and is corroborated by spectroscopic, crystallographic, and computational studies. In combination with an easy deprotection protocol, this

  使用广泛使用的 (1S,2R)-1-氨基-2-茚满醇进行手性诱导，通过环丁酮扩环实现不对称获得 γ-内酰胺。对关键 N,O-缩酮重排的机理分析揭示了 Curtin-Hammett 场景，该场景能够实现下游立体诱导（高达 88:12 dr），并通过光谱、晶体学和计算研究得到证实。与简单的脱保护方案相结合，这种操作简单的序列可以合成一系列光学纯的 γ-内酰胺，包括那些带有全碳四元立构中心的γ-内酰胺。此外，药物分子巴氯芬、布瓦西坦和普瑞巴林的正式合成进一步证明了合成实用性并强调了该方法的普遍适用性。