cis-3-phenyl-1-vinylcyclobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-phenyl-1-vinylcyclobutanol
• 英文别名: 3-phenyl-1-vinylcyclobutanol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BTJQZIDLMUJFIB-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 3-苯基环丁酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 CC 键裂解实现的铑催化氢酰化合成 1, 5-二酮

  摘要：

  已经开发了一种铑催化的乙烯基环丁醇与非螯合醛的分子间加氢酰化反应。该反应为高产率选择性制备 1,5-二酮提供了一种新的、原子经济的方法。实验数据表明顺序开环、转移氢化和加氢酰化机制。我们建议通过形成新的铑烯醇化物物种来避免醛脱羰，这也解释了广泛的醛的相容性及其抗马尔科夫尼科夫选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05427

文献信息

• Gil, Richard; Fiaud, Jean-Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 584 - 589
  作者：Gil, Richard、Fiaud, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• Expedient Synthesis of 1,5-Diketones by Rhodium-Catalyzed Hydroacylation Enabled by C–C Bond Cleavage
  作者：Rui Guo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05427

  日期：2017.9.20

  A rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reaction of vinyl cyclobutanols with non-chelating aldehydes has been developed. This reaction offers a new and atom-economical approach for the selective preparation of 1,5-diketones in high yields. Experimental data suggest a sequential ring-opening, transfer hydrogenation, and hydroacylation mechanism. We propose that aldehyde decarbonylation is

  已经开发了一种铑催化的乙烯基环丁醇与非螯合醛的分子间加氢酰化反应。该反应为高产率选择性制备 1,5-二酮提供了一种新的、原子经济的方法。实验数据表明顺序开环、转移氢化和加氢酰化机制。我们建议通过形成新的铑烯醇化物物种来避免醛脱羰，这也解释了广泛的醛的相容性及其抗马尔科夫尼科夫选择性。