3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylcarboxymethyl-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylcarboxymethyl-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate
• 英文别名: BODIPY-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid；B-BHB；(5,11-Diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)methyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₃₃H₄₅BF₂N₂O₃
• 分子量: 566.54
• InChiKey: YGKBGJQSWYDVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylcarboxymethyl-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  基于苯酚的亲脂性荧光抗氧化剂指示剂：一种合理的方法

  摘要：

  研究了新型抗氧化剂指示剂B-TOH（BODIPY-α-生育酚加合物）的反应性，电化学和光物理性质。我们还研究了新制备的BODIPY-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸加合物（B-BHB），并比较两组探针的结果。我们的结果突出了B-TOH作为荧光抗氧化剂指示剂的潜力，并有助于说明在制备受体-报告型荧光抗氧化剂指示剂时要考虑的因素。根据报告分子BODIPY的氧化还原电势的实验值和估计的酚受体链段的氧化还原电势，可以明确地将最近报道的B-TOH在过氧自由基清除后的即时发射增强归因于失活。以还原形式的B-TOH进行的分子内光致电子转移（PeT）的示意图。在B3LYP / 6-31G（d）水平上相对于真空在HOMO能级上进行的理论计算进一步支持了通过B-TOH清除过氧自由基后PeT机理的失活。在B-TOH，B-BHB及其BODIPY前体PM605或PMOH的溶剂极性范围内（从己烷到乙腈）测量的荧光寿命

  DOI：

  10.1021/jo900335z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸 、 2,6-diethyl-4,4’-difluoro-8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylcarboxymethyl-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  基于苯酚的亲脂性荧光抗氧化剂指示剂：一种合理的方法

  摘要：

  研究了新型抗氧化剂指示剂B-TOH（BODIPY-α-生育酚加合物）的反应性，电化学和光物理性质。我们还研究了新制备的BODIPY-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸加合物（B-BHB），并比较两组探针的结果。我们的结果突出了B-TOH作为荧光抗氧化剂指示剂的潜力，并有助于说明在制备受体-报告型荧光抗氧化剂指示剂时要考虑的因素。根据报告分子BODIPY的氧化还原电势的实验值和估计的酚受体链段的氧化还原电势，可以明确地将最近报道的B-TOH在过氧自由基清除后的即时发射增强归因于失活。以还原形式的B-TOH进行的分子内光致电子转移（PeT）的示意图。在B3LYP / 6-31G（d）水平上相对于真空在HOMO能级上进行的理论计算进一步支持了通过B-TOH清除过氧自由基后PeT机理的失活。在B-TOH，B-BHB及其BODIPY前体PM605或PMOH的溶剂极性范围内（从己烷到乙腈）测量的荧光寿命

  DOI：

  10.1021/jo900335z

文献信息

• Phenol-Based Lipophilic Fluorescent Antioxidant Indicators: A Rational Approach
  作者：Katerina Krumova、Paul Oleynik、Pierre Karam、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/jo900335z

  日期：2009.5.15

  to vacuum further support the deactivation of a PeT mechanism upon peroxyl radical scavenging by B-TOH. Fluorescence lifetimes and fluorescence quantum yields measured in a range of solvent polarities, from hexane to acetonitrile, for B-TOH, B-BHB, and their BODIPY precursors PM605 or PMOH, are consistent with an intramolecular nonradiative decay pathway operative in B-TOH. This pathway is not operative

  研究了新型抗氧化剂指示剂B-TOH（BODIPY-α-生育酚加合物）的反应性，电化学和光物理性质。我们还研究了新制备的BODIPY-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸加合物（B-BHB），并比较两组探针的结果。我们的结果突出了B-TOH作为荧光抗氧化剂指示剂的潜力，并有助于说明在制备受体-报告型荧光抗氧化剂指示剂时要考虑的因素。根据报告分子BODIPY的氧化还原电势的实验值和估计的酚受体链段的氧化还原电势，可以明确地将最近报道的B-TOH在过氧自由基清除后的即时发射增强归因于失活。以还原形式的B-TOH进行的分子内光致电子转移（PeT）的示意图。在B3LYP / 6-31G（d）水平上相对于真空在HOMO能级上进行的理论计算进一步支持了通过B-TOH清除过氧自由基后PeT机理的失活。在B-TOH，B-BHB及其BODIPY前体PM605或PMOH的溶剂极性范围内（从己烷到乙腈）测量的荧光寿命