Z-3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-2-phenyl-2-propenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Z-3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-2-phenyl-2-propenenitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-phenylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: DBZPIBPYJUQPEM-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 苯乙炔 在 1,3-二硝基苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-(4-methoxyphenyl)(styryl)sulfane 、 (E)-(4-methoxyphenyl)(styryl)sulfane 、 E-3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-2-phenyl-2-propenenitrile 、 Z-3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-2-phenyl-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  异腈的自由基加成：通过新型三组分自由基级联反应的多官能化烯烃的途径

  摘要：

  芳香族二硫化物，炔烃和异腈在光解条件下的反应通过新颖的三组分自由基级联反应以合理的产率提供了多官能化的烯烃-β-芳硫基取代的丙烯酰胺或丙烯腈。该方法需要向炔烃中添加硫烷基，然后使所得的乙烯基自由基攻击异腈。为了捕获最终的亚酰胺基，必须进行快速反应，例如通过硝基衍生物清除或进行β片段化，因为将乙烯基基团添加到异腈中似乎是可逆的过程。讨论了反应的立体化学，特别是关于通过相同乙烯基自由基进行的相关氢提取反应的立体化学结果。与氢提取反应中所遇到的几何异构体相比，在我们的情况下观察到的对几何异构体的偏低或什至相反的偏向，是根据最终亚氨基自由基的过渡态相互作用和/或异构化来解释的。后一种可能性得到了半经验计算的支持，该实验表明，亚氨基基团中的自旋分布可以使相邻的碳-碳双键在β片段化之前旋转。

  DOI：

  10.1021/jo991871y