7a'-methyltetrahydro-1'H-spiro[adamantane-2,2'-furo[2,3-c][1,2]dioxane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 7a'-methyltetrahydro-1'H-spiro[adamantane-2,2'-furo[2,3-c][1,2]dioxane]
• 英文别名: (4aS,7aR)-4a-methylspiro[4,5,6,7a-tetrahydrofuro[2,3-c][1,2]dioxine-3,2'-adamantane]
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: QBPOVQCLQBRICW-JMZCLIQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 双(2,2,6,6,-四甲基-3,5-庚二酮酸)钴 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.91h， 生成 7a'-methyltetrahydro-1'H-spiro[adamantane-2,2'-furo[2,3-c][1,2]dioxane]
  参考文献：
  名称：

  合成螺环过氧化物：新型抗疟支架†

  摘要：

  在这里，我们报告了制备作为天然产物合成类似物的螺环过氧化物的简单合成方法的进展 二氢铂蛋白。这里介绍的过氧化物比二氢铂蛋白本身和我们首次证明了它们在体内的抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00454j

文献信息

• Synthetic spirocyclic endoperoxides: new antimalarial scaffolds
  作者：Margherita Brindisi、Sandra Gemma、Sanil Kunjir、Luisa Di Cerbo、Simone Brogi、Silvia Parapini、Sarah D'Alessandro、Donatella Taramelli、Annette Habluetzel、Sofia Tapanelli、Stefania Lamponi、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1039/c4md00454j

  日期：——

  Here we report the development of a straightforward synthetic procedure for the preparation of spirocyclic endoperoxides as synthetic analogues of the natural product dihydroplakortin. The peroxides presented here are more potent antiplasmodials than dihydroplakortin itself and we proved for the first time their antimalarial activity in vivo.

  在这里，我们报告了制备作为天然产物合成类似物的螺环过氧化物的简单合成方法的进展 二氢铂蛋白。这里介绍的过氧化物比二氢铂蛋白本身和我们首次证明了它们在体内的抗疟疾活性。