1-(p-tolylthio)-2-triethylsilylethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(p-tolylthio)-2-triethylsilylethyne
• 英文别名: Triethyl-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethynyl]silane；triethyl-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethynyl]silane
• 化学式: C₁₅H₂₂SSi
• 分子量: 262.491
• InChiKey: WZZNINVQGQNEJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(p-tolylthio)-2-triethylsilylethyne
  参考文献：
  名称：

  炔基硫代咪唑鎓盐：通过亲电硫代炔基化反应合成炔基硫化物的有效试剂

  摘要：

  据报道，通过有机锌化合物与二溴（咪唑鎓）硫代呋喃的反应，可以有效地合成一系列炔基硫代咪唑鎓盐。向这些新物种中添加格氏试剂可提供高度模块化，清洁且可扩展的途径，以优良至优异的产率获得各种炔基硫。炔基硫醚的制备证明了该方案的实用性，炔基硫醚特别难以获得或根本无法通过现有方法获得。此外，合成方法还扩展到炔基硒化物的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201604760

文献信息

• Equilibrating C−S Bond Formation by C−H and S−S Bond Metathesis. Rhodium-Catalyzed Alkylthiolation Reaction of 1-Alkynes with Disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Kenji Fujimoto、Satoshi Morinaka、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja0527121

  日期：2005.9.1

  slightly modified conditions. The C-S bond-forming reaction is reversible: A reaction of a thiol and a 1-alkylthio-1-alkyne in the presence of the rhodium catalyst gave a 1-alkyne; alkylthio exchange reaction proceeded between a 1-alkylthio-1-alkyne and a disulfide. This is an equilibrating oxidative reaction of organic molecules with C-H and S-S bond metathesis forming C-S and S-H bonds.

  在催化量的 RhH(PPh3)4 (2 mol %) 和 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (dppf) (3 mol %) 存在下，甲硅烷基乙炔与二烷基二硫化物反应得到 1-烷硫基-2-高产率的三烷基甲硅烷基乙炔。在该反应中释放的烷硫醇不会干扰反应，并且在该条件下可以最大限度地减少加成到甲硅烷基乙炔中形成 1-烷硫基-1-烯烃的情况。当烷基或芳基较大时，烷基乙炔和芳基乙炔也会与二硫化物反应。二芳基二硫化物在稍微改变的条件下产生芳硫基衍生物。CS键形成反应是可逆的：硫醇和1-烷硫基-1-炔烃在铑催化剂存在下反应得到1-炔烃；1-烷硫基-1-炔烃与二硫化物发生烷硫基交换反应。