2,2-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)thio)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)thio)acetic acid
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylacetic acid；2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylacetic acid
• 化学式: C₉H₈F₂O₃S
• 分子量: 234.224
• InChiKey: OHJPQUWSTGFBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)thio)acetic acid 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到1-甲氧基-4-三氟甲基硫基-苯
  参考文献：
  名称：

  氟羧化：芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）和硫醚（ArSCF 3）的合成

  摘要：

  在具有三氟乙酸添加剂的双相体系中，在Selectfluor的存在下，使用银（I）盐存在下，使用银（I）盐将芳氧基二氟乙酸（ArOCF 2 CO 2 H）和芳基巯基二氟乙酸（ArSCF 2 CO 2 H）朝ArXCF 3（X = O，S）进行氟羧化讨论。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)thio)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted Radical Cascade Aryldifluoromethylation/Cyclization of 2-Allyloxybenzaldehydes for the Synthesis of 3-Aryldifluoromethyl-Containing Chroman-4-one Derivatives

  摘要：

  我们开发出了一种方便的银促进自由基级联芳基二氟甲基化/环化 2-烯丙氧基苯甲醛的方法。实验研究表明，在温和的反应条件下，将容易获得的二氟乙酸原位生成的芳基二氟甲基自由基加到 2-烯丙氧基苯甲醛中未活化的双键上，是获得一系列含 3-芳基二氟甲基色满-4-酮衍生物的有效途径，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.3390/molecules28083578

文献信息

• Transition-Metal-Free Decarboxylative Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with 2,2-Difluoro-2-(phenylthio)acetic Acid: Synthesis of Thiodifluorooxindole Derivatives
  作者：Cheng-Mi Huang、Jian Li、Shan-Le Wang、Jing-Jing Ai、Xin-Yu Liu、Wei-Dong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00965

  日期：2021.6.18

  An efficient transition-metal-free decarboxylative cyclization of N-arylacrylamides with 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetic acid for the construction of thiodifluoroindoleone derivatives is described. This strategy features stable and readily available substrates, mild reaction conditions, and transition-metal-free catalysts. Notably, this protocol has successfully applied to synthesis of gem-difluoroalkenes

  描述了用于构建硫代二氟吲哚酮衍生物的N-芳基丙烯酰胺与 2,2-二氟-2-(苯硫基) 乙酸的有效无过渡金属脱羧环化。该策略具有稳定且易于获得的底物、温和的反应条件和不含过渡金属的催化剂。值得注意的是，该协议已成功应用于宝石-二氟烯烃的合成，其存在于众多生物活性化合物中。
• Silver-catalyzed C-3 arylthiodifluoromethylation and aryloxydifluoromethylation of coumarins
  作者：Jie Sun、Ziwei Li、Xiaoxiao Huang、Zhiwei Ke、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d2ob00568a

  日期：——

  A facile silver-catalyzed oxidative decarboxylation of arylthiodifluoroacetic acids or aryloxydifluoroacetic acids with coumarins/quinoxalin-2(1H)-ones was developed. This transformation provided a series of C-3 aryloxydifluoromethylated or arylthiodifluoromethylated coumarins/quinoxalin-2(1H)-ones containing various functional groups in moderate to good yields, featuring good functional group tolerance

  开发了一种简便的银催化芳硫基二氟乙酸或芳氧基二氟乙酸与香豆素/喹喔啉-2(1 H )-酮的氧化脱羧反应。该转化提供了一系列C-3芳氧基二氟甲基化或芳硫基二氟甲基化香豆素/quinoxalin-2(1 H )-ones，其含有各种官能团，产率中等至良好，具有良好的官能团耐受性、易于获得的起始材料和操作简单性。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Difluoromethylated/C-4- and C-5-Functionalized Polycyclic Coumarin Derivatives
  作者：Ziwei Li、Shuo Li、Guosong Qian、Zhiwei Ke、Zhiwei Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00766

  日期：2024.6.7

  synthetic method for the synthesis of functionalized polycyclic coumarins at the C-4 and C-5 positions is proposed for the first time, which employs copper-catalyzed addition reactions of undiscovered alkenes with difluoromethyl radicals to construct polycyclic coumarins. This strategy is characterized by high regioselectivity, easy availability of raw materials, and simple operation. Additionally,

  首次提出了一种简单新颖的合成方法，用于合成 C-4 和 C-5 位点的功能化多环香豆素，该方法采用未发现的烯烃与二氟甲基自由基的铜催化加成反应来构建多环香豆素。该策略的特点是区域选择性高、原料易获得、操作简单。此外，这种未被发现的香豆素烯烃可以与多种二氟甲基前体反应，以获得多种有价值的 C-4 和 C-5 位置官能化/二氟甲基化多环香豆素。更重要的是，一些产品在体外对黑色素瘤 B16-F10 和肺癌 A549 细胞系的增殖表现出显着抑制作用，最佳 IC50 值分别为 8.57 和 16.04 μM。
• Synthesis and optical activity of aryl(N-trifluoromethylsulfonylimino)thiodifluoroacetic acids and their derivatives
  作者：Andrei V Matsnev、Natalya V Kondratenko、Lev M Yagupolskii

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00158-1

  日期：2003.10

  Synthesis and F-19 NMR studies of a new type of optically active sulfur(IV) compounds-aryl(N-trifluoromethylsulfonylimino)thiodifluoroacetic acids and their derivatives are described. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.