4-oxo-2-(perfluoroethyl)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-2-(perfluoroethyl)pentanoic acid
• 英文别名: α-pentafluoroethyllevulinic acid；4-Oxo-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pentanoic acid；4-oxo-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pentanoic acid
• 化学式: C₇H₇F₅O₃
• 分子量: 234.123
• InChiKey: CGIMBGFISXEKKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 4-oxo-2-(perfluoroethyl)pentanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-（（（芳硫基-和杂芳基硫基）亚甲基）-3-（2,2,2-三氟乙基）-呋喃-2（5 H）-ones的新途径—合成4-氨基喹啉γ-内酰胺的关键中间体作为有效的抗疟化合物

  摘要：

  在这封信中，我们报告了从γ-酮开始的5-（（芳硫基和杂芳基硫基）-亚甲基）-3-（2,2,2-三氟乙基）呋喃-2（5 H）-的多步合成硫酯或γ-酮羧酸。然后，通过开环-闭环（RORC）工艺将关键的中间体γ-内酯与4-氨基喹啉衍生的胺反应，以中等至良好的收率得到相应的γ-羟基-γ-内酰胺。对产生的新的4-氨基喹啉γ-内酰胺类药物的体外抗疟活性进行了针对敏感性可变的恶性疟原虫克隆（3D7和W2）的评估，发现其在89–1600 nM范围内具有良好的抵抗指数，并且未显示出抗疟活性。针对浓度高达50μM的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行体外细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.108
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-5-methyl-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)oxolan-2-one 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到4-oxo-2-(perfluoroethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-（（（芳硫基-和杂芳基硫基）亚甲基）-3-（2,2,2-三氟乙基）-呋喃-2（5 H）-ones的新途径—合成4-氨基喹啉γ-内酰胺的关键中间体作为有效的抗疟化合物

  摘要：

  在这封信中，我们报告了从γ-酮开始的5-（（芳硫基和杂芳基硫基）-亚甲基）-3-（2,2,2-三氟乙基）呋喃-2（5 H）-的多步合成硫酯或γ-酮羧酸。然后，通过开环-闭环（RORC）工艺将关键的中间体γ-内酯与4-氨基喹啉衍生的胺反应，以中等至良好的收率得到相应的γ-羟基-γ-内酰胺。对产生的新的4-氨基喹啉γ-内酰胺类药物的体外抗疟活性进行了针对敏感性可变的恶性疟原虫克隆（3D7和W2）的评估，发现其在89–1600 nM范围内具有良好的抵抗指数，并且未显示出抗疟活性。针对浓度高达50μM的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行体外细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.108

文献信息

• New route to the 5-((arylthio- and heteroarylthio)methylene)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-furan-2(5H)-ones—Key intermediates in the synthesis of 4-aminoquinoline γ-lactams as potent antimalarial compounds
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、Adeline Lavoignat、Stéphane Picot、Maurice Médebielle、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.108

  日期：2013.11

  In this Letter we report on a multi-step synthesis of 5-((arylthio- and heteroarylthio)-methylene)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)furan-2(5H)-ones starting from γ-keto thiolester or γ-keto carboxylic acid. The key intermediate γ-lactones were then reacted with 4-aminoquinoline-derived amines via ring opening—ring closure (RORC) process affording the corresponding γ-hydroxy-γ-lactams in moderate to good yields

  在这封信中，我们报告了从γ-酮开始的5-（（芳硫基和杂芳基硫基）-亚甲基）-3-（2,2,2-三氟乙基）呋喃-2（5 H）-的多步合成硫酯或γ-酮羧酸。然后，通过开环-闭环（RORC）工艺将关键的中间体γ-内酯与4-氨基喹啉衍生的胺反应，以中等至良好的收率得到相应的γ-羟基-γ-内酰胺。对产生的新的4-氨基喹啉γ-内酰胺类药物的体外抗疟活性进行了针对敏感性可变的恶性疟原虫克隆（3D7和W2）的评估，发现其在89–1600 nM范围内具有良好的抵抗指数，并且未显示出抗疟活性。针对浓度高达50μM的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行体外细胞毒性试验。