N-4-bromobenzyl-N-methyl-4-chloroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-bromobenzyl-N-methyl-4-chloroaniline
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methyl]-4-chloro-N-methylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₃BrClN
• 分子量: 310.621
• InChiKey: SYGQJYCNURWOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₁BrClNO 在 C₂₂H₂₅IrN₂O₃⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-4-bromobenzyl-N-methyl-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  用于酰胺加氢的可切换铱催化剂的研究：C-O 与 C-N 键断裂的案例研究

  摘要：

  本信函研究了一种由 1,10-菲咯啉-2,9-二醇（Cp* = 五甲基环戊二烯基）负载的可切换 Cp*-铱催化剂，用于酰胺的氢化。根据反应条件，单一催化剂可以提供两种不同的产物，这些产物是由酰胺的 C-O 或 C-N 键断裂产生的。在典型的氢化条件下（40 bar H 2，110 °C），在没有酸性添加剂的情况下观察到酰胺的选择性脱氧。进行了调查以确定C-O键断裂产物的来源。然而，在添加碱后，观察到选择性的转换，提供了 C-N 键裂解产物。这些研究为合理设计加氢催化剂提供了基本见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03247

文献信息

• An efficient conversion of nitroaromatics and aromatic amines to tertiary amines in one-pot way
  作者：Yeon Joo Jung、Jong Woo Bae、Eun Soo Park、Yu Mi Chang、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.054

  日期：2003.12

  reductive methylation of aromatic primary amines with carbonyls and 37% formaldehyde using decaborane in one-pot way gave the corresponding tertiary amines in high yields. The reaction condition was extended for the reduction of nitroaromatic using decaborane and Pd/C followed by the reductive alkylation and reductive methylation using decaborane to give the corresponding tertiary amines in high yields.

  使用十硼烷通过一锅法将芳族伯胺与羰基化合物和37％甲醛进行还原烷基化和还原甲基化，从而以高收率得到相应的叔胺。扩大反应条件以使用十硼烷和Pd / C还原硝基芳族化合物，然后使用十硼烷进行还原烷基化和还原甲基化，以高收率得到相应的叔胺。
• The Investigation of a Switchable Iridium Catalyst for the Hydrogenation of Amides: A Case Study of C–O Versus C–N Bond Scission
  作者：Anne K. Ravn、Nomaan M. Rezayee

  DOI：10.1021/acscatal.2c03247

  日期：2022.10.7

  This Letter studies a switchable Cp*-iridium catalyst supported by a 1,10-phenanthroline-2,9-diol (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) for the hydrogenation of amides. Depending on the reaction conditions, a single catalyst provides access to two distinct products arising from either C–O or C–N bond scission of the amide. Under typical hydrogenation conditions (40 bar H2, 110 °C), selective deoxygenation

  本信函研究了一种由 1,10-菲咯啉-2,9-二醇（Cp* = 五甲基环戊二烯基）负载的可切换 Cp*-铱催化剂，用于酰胺的氢化。根据反应条件，单一催化剂可以提供两种不同的产物，这些产物是由酰胺的 C-O 或 C-N 键断裂产生的。在典型的氢化条件下（40 bar H 2，110 °C），在没有酸性添加剂的情况下观察到酰胺的选择性脱氧。进行了调查以确定C-O键断裂产物的来源。然而，在添加碱后，观察到选择性的转换，提供了 C-N 键裂解产物。这些研究为合理设计加氢催化剂提供了基本见解。