1-(4-bromophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)thio)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)thio)ethanol
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylethanol
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂S
• 分子量: 339.253
• InChiKey: FMNSSLVITBHWDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 对溴苯乙烯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)thio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  溶剂介导的氧化加成和加成-氧化之间的转换：通过在 Oxone 存在下将硫醇加成到烯烃来获得 β-羟基硫化物和 β-芳基砜

  摘要：

  芳基烯烃和硫醇在 Oxone 存在下在甲苯-水 (9 : 1, v/v) 中的反应通过拦截中间硫基自由基与芳基烯烃顺利地提供 β-羟基-2-芳基乙基芳基硫化物；前者是通过在双相介质中用 Oxone 氧化硫醇产生的。然而，将溶剂系统改为乙腈 - 水促进了非自由基和协同途径，仅通过串联点击反应，然后氧化。本质上，在甲苯-水介质中促进了“氧化加成”，而在乙腈-水介质中促进了“加成-氧化”。鉴于 Oxone 易于获得、环境友好且价格低廉，溶剂介导的转换构成了对两种不同产品的轻松直接访问，即 β-羟基-2-芳基乙基芳基硫化物和 2-芳基乙基芳基砜。

  DOI：

  10.1039/d1nj04892a

文献信息

• Light-Promoted and Tertiary-Amine-Assisted Hydroxysulfenylation of Alkenes: Selective and Direct One-Pot Synthesis of β-Hydroxysulfides
  作者：Jing Shi、Xue-Wang Gao、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01610

  日期：2021.9.17
• Synthesis of β-Hydroxysulfides from Alkenes under Supramolecular Catalysis in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo060805a

  日期：2006.7.1

  An environmentally benign and highly efficient procedure has been developed for the direct one-pot synthesis of beta-hydroxysulfides in good yields under neutral conditions from alkenes and thiophenols in the presence of aerial oxygen using beta-cyclodextrin in water. This protocol tolerates a wide variety of functional groups or substrates and does not require the use of either acid or base catalysts. beta-Cyclodextrin can be recovered and reused for a number of runs without any loss of activity.
• Solvent-mediated switching between oxidative addition and addition–oxidation: access to β-hydroxysulfides and β-arylsulfones by the addition of thiols to olefins in the presence of Oxone
  作者：Soumen Payra、Navin Yadav、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1039/d1nj04892a

  日期：——

  The reaction between aryl olefins and thiols in the presence of Oxone in toluene–water (9 : 1, v/v) affords β-hydroxy-2-arylethyl aryl sulfides smoothly by the interception of intermediary thiyl radicals with aryl olefins; the former are generated by the oxidation of thiols with Oxone in a biphasic medium. However, the change of the solvent system to acetonitrile–water facilitates a nonradical and

  芳基烯烃和硫醇在 Oxone 存在下在甲苯-水 (9 : 1, v/v) 中的反应通过拦截中间硫基自由基与芳基烯烃顺利地提供 β-羟基-2-芳基乙基芳基硫化物；前者是通过在双相介质中用 Oxone 氧化硫醇产生的。然而，将溶剂系统改为乙腈 - 水促进了非自由基和协同途径，仅通过串联点击反应，然后氧化。本质上，在甲苯-水介质中促进了“氧化加成”，而在乙腈-水介质中促进了“加成-氧化”。鉴于 Oxone 易于获得、环境友好且价格低廉，溶剂介导的转换构成了对两种不同产品的轻松直接访问，即 β-羟基-2-芳基乙基芳基硫化物和 2-芳基乙基芳基砜。