(-)-(S)-3-[3-(p-methoxyphenylthio)butanoyl]-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(S)-3-[3-(p-methoxyphenylthio)butanoyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(3-(4-methoxyphenylthio)butanoyl)oxazolidin-2-one；3-[(3S)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: KIPGSQWOGUIKDM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 3-[(E)-2-丁酰基]-1,3-噁唑烷-2-酮 在 iron(II) perchlorate hexahydrate 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fe ，α-β-不饱和恶唑烷定-2-一衍生物的不对称Fe II-催化的Thia-Michael加成反应

  摘要：

  开发了高对映选择性的Fe II催化的α-β-不饱和羰基衍生物的Thia-Michael加成。通过选择芳族，杂环和脂肪族硫醇以及各种迈克尔受体来证明反应的范围。以良好至优异的产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达96：4 er）获得了相应的β-硫醚。金属的异常七配位和与α，β-不饱和恶唑烷-2-酮衍生物的螯合使得能够构建使对映选择性事件合理化的相干模型。DFT计算为观察到的立体选择性提供了建议的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03118

文献信息

• Enantioselective C–S bond formation by iron/Pybox catalyzed Michael addition of thiols to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one
  作者：Motoi Kawatsura、Yuji Komatsu、Masashi Yamamoto、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.053

  日期：2007.9

  The enantioselective Michael addition of thiols to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one was effectively catalyzed by the Fe(BF4)2·6H2O/(S,S)-ip-Pybox catalyst, and the addition product was obtained with up to a 95% ee.

  对映选择性迈克尔加成硫醇至（Ë）-3- crotonoyloxazolidin -2-酮被有效利用的Fe（BF催化4）2 ·6H 2 O /（小号，小号） - IP -Pybox催化剂和加成产物是获得高达95％的ee。
• Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to a 3-(2-Alkenoyl)-2-oxazolidinone Catalyzed by the DBFOX/Ph Aqua Complex of Nickel(II) Perchlorate
  作者：Shuji Kanemasa、Yoji Oderaotoshi、Eiji Wada

  DOI：10.1021/ja991064g

  日期：1999.9.1
• Asymmetric conjugate addition of thiols to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one by iron or cobalt/pybox catalyst
  作者：Motoi Kawatsura、Yuji Komatsu、Masashi Yamamoto、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.121

  日期：2008.4

  The enantioselective conjugate addition of thiols to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one was effectively catalyzed by the Fe(BF4)(2)center dot 6H(2)O/(S,S)-ip-pybox catalyst. and the addition product was obtained with up to a 95% ee. Furthermore, the CO(ClO4)(2)center dot 6H(2)O/(S,S)-ip-pybox catalyst also catalyzed the same reaction with a high enantioselectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.