4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: VMINZTFPLORIHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-one 在 水 、 对甲苯磺酰肼 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-methyl-9-(6-methyl-7-methylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)nona-5,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷（TMM）二基分子内[3 + 2]环加成反应对合成泛香烯酮B的意外选择性

  摘要：

  在通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的串联环加成反应全过程合成对苯二酚二酮B的过程中，获得了意外的桥接异构体作为主要产物，对模型化合物的合成和计算研究为控制产物的选择性提供了手段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901700
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以74%的产率得到4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of 1,3-oxathiolanes to ketones promoted by base

  摘要：

  A variety of 1,3-oxathiolanes can be easily converted to the corresponding ketones in good yields with LTMP in THF. This deprotection methodology shows satisfactory chemoselectivity when other protecting groups, such as dimethylketal, 1,3-dioxolane, 1,3-dithiane, and other acid-sensitive groups, are present within the same substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.053

文献信息

• Divergent synthesis of conidiogenones B–F and 12β-hydroxyconidiogenone C
  作者：Jiheon Kim、Sanghyeon Lee、Sunkyu Han、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.018

  日期：2023.2

  new synthetic strategies. While the D-ring with distinct oxidative decorations serves as a fingerprint region of these natural products, most synthetic approaches focused on the construction of the highly congested tetracyclic structure, and a divergent synthetic approach amenable to D-ring modifications remains unknown. Herein, we describe a synthetic strategy that enabled a divergent synthesis of

  自 2002 年首次发现 conidiogenone 以来，已分离出 20 多种高度拥挤的 6/5/5/5-融合 cyclopianes，并成为开发新合成策略的舞台。虽然具有明显氧化装饰的 D 环作为这些天然产物的指纹区域，但大多数合成方法都集中在高度拥挤的四环结构的构建上，并且适合 D 环修饰的不同合成方法仍然未知。在此，我们描述了一种合成策略，该策略能够发散合成六种分生孢子素，包括三个首次全合成。三亚甲基甲烷 (TMM) 二基介导的环加成方便地形成了四环分生孢子酮核心。
• A new molecular iodine-catalyzed thioketalization of carbonyl compounds: selectivity and scope
  作者：Susanta Samajdar、Manas K Basu、Frederick F Becker、Bimal K Banik

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00752-3

  日期：2001.7

  A new molecular iodine-catalyzed thioketalization of carbonyl compounds has been developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.