5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylphenol；5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylphenol
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: OEEBLESZRKPASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下方便地合成2-（芳硫基）苯酚和反应：通过级联的C–H官能化反应以及芳基硫醇和碘代芳烃的氧化制备芳基硫醌

  摘要：

  在没有氮保护的无配体条件下，开发了一种方便，简单的铜催化芳基硫醇和芳基碘化物通过CH官能化合成2-（芳硫基）酚的方法。另外，非常容易地制备芳基硫醌衍生物以进行另一步氧化，产率中等至良好。这提供了一种平稳有效的2-（芳硫基）苯酚和芳硫基苯醌衍生物的替代方法，而无需使用配体和氮保护剂或昂贵的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.028

文献信息

• Copper‐Catalyzed Reaction Cascade of Thiophenol Hydroxylation and S‐Arylation through Disulfide‐Directed C−H Activation
  作者：Dawei Wang、Xin Yu、Wei Yao、Wenkang Hu、Chenyang Ge、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201600597

  日期：2016.4.11

  Copper‐catalyzed thiophenol C−H activation is described. Through an initial attempt to conduct C‐arylation with arylboronic acid, a rather surprising sequential C−H activation and S‐arylation was discovered. Mechanistic investigation revealed the disulfide intermediate as the key component in directing C−H oxidation. The overall reaction proceeded under mild conditions with molecular oxygen as the

  描述了铜催化的硫酚CH活化。通过初步尝试与芳基硼酸进行C-芳基化，发现了令人惊讶的连续CH活化和S-芳基化。机理研究表明，二硫化物中间体是指导CH氧化的关键组分。整个反应在温和条件下以分子氧作为氧化剂进行。二硫化物作为指导基团的发现为在温和条件下催化C H官能化提供了潜在的新方向。