5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylphenol；5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylphenol
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: OEEBLESZRKPASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下方便地合成2-（芳硫基）苯酚和反应：通过级联的C–H官能化反应以及芳基硫醇和碘代芳烃的氧化制备芳基硫醌

  摘要：

  在没有氮保护的无配体条件下，开发了一种方便，简单的铜催化芳基硫醇和芳基碘化物通过CH官能化合成2-（芳硫基）酚的方法。另外，非常容易地制备芳基硫醌衍生物以进行另一步氧化，产率中等至良好。这提供了一种平稳有效的2-（芳硫基）苯酚和芳硫基苯醌衍生物的替代方法，而无需使用配体和氮保护剂或昂贵的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.028

文献信息

• Copper‐Catalyzed Reaction Cascade of Thiophenol Hydroxylation and S‐Arylation through Disulfide‐Directed C−H Activation
  作者：Dawei Wang、Xin Yu、Wei Yao、Wenkang Hu、Chenyang Ge、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201600597

  日期：2016.4.11

  Copper‐catalyzed thiophenol C−H activation is described. Through an initial attempt to conduct C‐arylation with arylboronic acid, a rather surprising sequential C−H activation and S‐arylation was discovered. Mechanistic investigation revealed the disulfide intermediate as the key component in directing C−H oxidation. The overall reaction proceeded under mild conditions with molecular oxygen as the

  描述了铜催化的硫酚CH活化。通过初步尝试与芳基硼酸进行C-芳基化，发现了令人惊讶的连续CH活化和S-芳基化。机理研究表明，二硫化物中间体是指导CH氧化的关键组分。整个反应在温和条件下以分子氧作为氧化剂进行。二硫化物作为指导基团的发现为在温和条件下催化C H官能化提供了潜在的新方向。
• The convenient synthesis and reaction of 2-(arylthio)phenols under ligand-free conditions: arylthioquinone preparation through cascade C–H functionalization and oxidation from arylthiols and aryl iodides
  作者：Dawei Wang、Xiaoli Yu、Likui Wang、Wei Yao、Zhaojun Xu、Huida Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.028

  日期：2016.11

  A convenient and simple method for copper-catalyzed synthesis of 2-(arylthio)phenols through C–H functionalization of arylthiols and aryl iodides was developed under ligand-free conditions without nitrogen protection. In addition, arylthioquinone derivatives were very easily prepared for one more step of oxidation with moderate to good yields. This provide an alternative and efficient way to 2-(arylthio)phenols

  在没有氮保护的无配体条件下，开发了一种方便，简单的铜催化芳基硫醇和芳基碘化物通过CH官能化合成2-（芳硫基）酚的方法。另外，非常容易地制备芳基硫醌衍生物以进行另一步氧化，产率中等至良好。这提供了一种平稳有效的2-（芳硫基）苯酚和芳硫基苯醌衍生物的替代方法，而无需使用配体和氮保护剂或昂贵的芳基硼酸。