3',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-3',4'-dimethoxy-2,2'-biphenyl；4-cyano-3'4'-dimethoxybiphenyl；3',4'-Dimethoxybiphenyl-4-carbonitrile；4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XRKUYOJPUZGALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 amino-imine palladium(II) complexes potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Azetidines as ligands in the Pd(II) complexes series

  摘要：

  The preparation of palladium (II) complexes having sterically congested azetidines as ligands is described. Diastereomerically pure alpha-alkylamino and alpha-alkylimino azetidines react with Na2PdCl4 to afford the corresponding bidendate Pd(II) complexes, whereas 2-cyano azetidines can be used to access bidendate Pd(11) complexes containing an amino-imidate moiety. Preliminary study of the catalytic activity of these new complexes in the Suzuki cross-coupling reaction is presented. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.02.041

文献信息

• Substrate Profiling of the Cobalt Nitrile Hydratase from Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA 870
  作者：Adelaide R. Mashweu、Varsha P. Chhiba-Govindjee、Moira L. Bode、Dean Brady

  DOI：10.3390/molecules25010238

  日期：——

  cross-coupling reactions and imidazo[1,2-a]pyridines prepared by the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction. The enzyme active site was moderately accommodating, accepting almost all of the small aromatic nitriles, the diarylpyridines and most of the bi-aryl compounds and Morita–Baylis–Hillman products but not the Groebke–Blackburn–Bienaymé products. Nitrile conversion was influenced by steric

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。
• 一种以碱蓬草萃取液为溶剂合成联苯类化合物的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111253234A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本方案公开了有机化学合成技术领域的一种以碱蓬草萃取液为溶剂合成联苯类化合物的方法，将碱蓬草放入马弗炉中焙烧至灰烬，取灰烬溶解于蒸馏水中回流，溶液冷却后过滤，得淡黄色溶液为碱蓬草萃取液；依次将1mmol卤代芳烃，1.1mmol芳基硼酸、0.001mmol至0.01mmol催化剂和4ml碱蓬草萃取液加入圆底烧瓶中，100℃搅拌反应2小时后，将反应物冷却到室温后过滤，得到的滤渣与钯催化剂混合得到混合物，再将混合物溶于乙酸乙酯，然后过滤除去钯催化剂，将滤液蒸干得到联苯类化合物。本方案无需加入膦配体、碱、添加剂，以生物质萃取液为反应介质的Suzuki反应体系，为合成联苯类化合物提供了一个绿色、简便、高效的方法。
• Nickel-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids in ionic liquids
  作者：Man Wang、Xiaobin Yuan、Hongyu Li、Limin Ren、Zhizhong Sun、Yanjun Hou、Wenyi Chu

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.037

  日期：2015.1

  An efficient strategy for the nickel-catalysed synthesis of biaryls and terphenyls has been developed in environmentally-friendly reaction media. In the presence of β-diketone and PPh3 ligands, Ni(TFA)2 acted as an effective catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl halides and arylboronic acids in an ionic liquid solution. Biaryls and terphenyls were obtained in good yields under this

  在环境友好的反应介质中，已经开发了镍催化的联芳基和三联苯合成的有效策略。在存在β-二酮和PPh 3配体的情况下，Ni（TFA）2充当离子液体溶液中芳基卤化物和芳基硼​​酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效催化剂。在该催化体系下，以高收率获得了联芳基和三联苯。
• Azetidines as ligands in the Pd(II) complexes series
  作者：Laurent Keller、Monica Vargas Sanchez、Damien Prim、François Couty、Gwilherm Evano、Jérome Marrot

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.041

  日期：2005.4

  The preparation of palladium (II) complexes having sterically congested azetidines as ligands is described. Diastereomerically pure alpha-alkylamino and alpha-alkylimino azetidines react with Na2PdCl4 to afford the corresponding bidendate Pd(II) complexes, whereas 2-cyano azetidines can be used to access bidendate Pd(11) complexes containing an amino-imidate moiety. Preliminary study of the catalytic activity of these new complexes in the Suzuki cross-coupling reaction is presented. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.