methyl [4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]acetate | 928708-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl [4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]acetate
• 英文别名: Asischem D29204；methyl 2-[4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl]acetate
• CAS: 928708-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: LEYWDPJCJSBJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以50%的产率得到对氨基乙酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic Acid: An Efficient Catalyst for Paal-Knorr Pyrrole Synthesis and Its Deprotection

  摘要：

  在本研究中，我们展示了一种简单有效的方法，通过在氟代乙酸的存在下，将取代的芳基/杂芳基胺与乙酰乙酮缩合，得到相应的2,5-二甲基-1-取代吡咯，采用Paal-Knorr合成法，收率极佳。氟代乙酸在回流条件下用于将2,5-二甲基-1-取代吡咯去保护为相应的取代芳基/杂芳基胺，收率为中等。2,5-二甲基-1-取代吡咯通过核磁共振（NMR）和液相色谱-质谱（LC-MS）进行了表征。发现化合物的收率非常好。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15185
• 作为产物：
  描述：

  对氨基乙酸苯甲酯 、 2,5-己二酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到methyl [4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic Acid: An Efficient Catalyst for Paal-Knorr Pyrrole Synthesis and Its Deprotection

  摘要：

  在本研究中，我们展示了一种简单有效的方法，通过在氟代乙酸的存在下，将取代的芳基/杂芳基胺与乙酰乙酮缩合，得到相应的2,5-二甲基-1-取代吡咯，采用Paal-Knorr合成法，收率极佳。氟代乙酸在回流条件下用于将2,5-二甲基-1-取代吡咯去保护为相应的取代芳基/杂芳基胺，收率为中等。2,5-二甲基-1-取代吡咯通过核磁共振（NMR）和液相色谱-质谱（LC-MS）进行了表征。发现化合物的收率非常好。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15185