S-(4-chlorophenyl) tert-butylcarbamothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) tert-butylcarbamothioate
• 英文别名: S-(4-chlorophenyl) tert-butylthiocarbamate；S-(4-Chlorophenyl) N-tert-butylthiocarbamate；S-(4-chlorophenyl) N-tert-butylcarbamothioate
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNOS
• 分子量: 243.757
• InChiKey: RYOPMQHVUJPFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-氯苯-1-磺酰肼 在 sodium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到S-(4-chlorophenyl) tert-butylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Clean preparation of S-thiocarbamates with in situ generated hydroxide in 2-methyltetrahydrofuran

  摘要：

  A simple and clean protocol for the synthesis of various alkyl and (hetero)aryl S-thiocarbamates was established. The usage of in situ generated hydroxide as both an oxygen source and hydrogen source as well as biomass-derived 2-methyltetrahydrofuran as a green reaction medium, the avoidance of phosphorus-containing reductant, and the generation of harmless water and nitrogen as the side-products have given the present method atom-economy and environmental friendliness. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.06.052

文献信息

• Visible-Light-Enabled Construction of Thiocarbamates from Isocyanides, Thiols, and Water at Room Temperature
  作者：Wei Wei、Pengli Bao、Huilan Yue、Sitong Liu、Leilei Wang、Yudong Li、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02231

  日期：2018.9.7

  A convenient visible-light-induced method for the synthesis of thiocarbamates from isocyanides, thiols, and water has been developed under mild reaction conditions. The present protocol offers a cost-effective and operationally straightforward approach to the various thiocarbamates in moderate to good yields by simple use of cheap Rose Bengal as the photocatalyst and water as the reaction reagent as

  在温和的反应条件下，已经开发了一种方便的可见光诱导的方法，该方法可从异氰酸酯，硫醇和水合成硫代氨基甲酸酯。本方案通过简单地使用廉价的玫瑰红作为光催化剂，水作为反应试剂以及对环境无害的助溶剂，以中等到良好的产率为各种硫代氨基甲酸酯提供了一种经济高效且操作简便的方法。
• 一种基于光催化的硫代氨基甲酸酯化合物制 备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108947880B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明涉及一种合成硫代氨基甲酸酯化合物的方法，尤其是一种基于光催化的硫代氨基甲酸酯化合物制备方法。所述制备方法的反应式为：其中R1为任意取代的芳基、萘基、杂芳基、1‑10碳烷基；R2为任意取代的芳基、萘基、杂芳基、或任意取代的1‑10碳烷基。本发明采用可见光催化下合成取代硫代氨基甲酸酯化合物，反应能源清洁、条件温和；本发明原料便宜易得，避免使用有毒光气和一氧化碳，反应操作简单，工艺安全可靠；由于采用了非金属光催化剂，避免金属试剂的使用，用水作为共溶剂，环境友好。
• Iodine-Catalyzed Odorless Synthesis of <i>S</i>-Thiocarbamates with Sulfonyl Chlorides as a Sulfur Source
  作者：Wen-Hu Bao、Min He、Jing-Ting Wang、Xin Peng、Men Sung、Zilong Tang、Si Jiang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00178

  日期：2019.5.17

  efficient protocol for the direct preparation of various S-thiocarbamates with readily available and inexpensive sulfonyl chlorides as an odorless sulfur source was developed. The employment of easily available reactants, excellent functional group tolerability, and mild reaction conditions make this process very practical.

  已经开发了一种直接有效地制备各种S-硫代氨基甲酸酯的通用有效方案，其中易得且廉价的磺酰氯作为无味硫源。易于获得的反应物的使用，出色的官能团耐受性和温和的反应条件使该方法非常实用。
• Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Sergey Sergeyev、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01023

  日期：2016.6.17

  A new method for the synthesis of secondary thiocarbamates from readily available isocyanides and thiosulfonates with broad functional group tolerance is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in isopropanol and is catalyzed by inexpensive sodium iodide.

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。
• Iodine-catalyzed cross-coupling of isocyanides and thiols for the synthesis of <i>S</i>-thiocarbamates
  作者：Ramdas S. Pathare、Vikas Patil、Harpreet Kaur、Antim K. Maurya、Vijai K. Agnihotri、Shahnawaz Khan、Nagaraju Devunuri、Ashoke Sharon、Devesh M. Sawant

  DOI：10.1039/c8ob01855c

  日期：——

  A novel and efficient metal free, redox-neutral method for the synthesis of secondary thiocarbamates by cross-coupling of readily available thiophenol and isocyanides has been developed. The present methodology exhibits a broad substrate scope with good to excellent yields without an additive/extra oxidant under mild reaction conditions catalyzed by inexpensive iodine as the catalyst.

  已经开发了一种新颖且有效的无金属，氧化还原中性的方法，该方法通过将易得的硫酚和异氰酸酯交叉偶联来合成仲硫代氨基甲酸酯。在廉价的碘作为催化剂催化的温和反应条件下，本方法学显示出宽范围的底物范围，具有良好至优异的收率，而没有添加剂/额外的氧化剂。