trans-4-dec-1-enyl-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-dec-1-enyl-benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-(dec-1-enyl)benzonitrile；(E)-4-(dec-1-en-1-yl)benzonitrile；(E)-4-(decen-1-yl)benzonitrile；4-[(E)-dec-1-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: GEAAZSBKNGAUCO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium hydrogen bifluoride 、 dibromoborane-methyl sulfide complex 、 叔丁胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 trans-4-dec-1-enyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  链烯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。

  摘要：

  我们以前曾报道过，空气稳定的链烯基三氟硼酸钾与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应容易进行，收率很高。本文描述了概述此类反应的范围和局限性的最新进展。链烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。烯基的交叉偶联反应通常可以在叔丁基NH 2作为碱的存在下，在i-PrOH-H 2 O中使用2mol％的PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2作为催化剂来进行。两种配偶体均容忍多种官能团，并且该方法对于烯基三氟硼酸酯原料是立体定向的。

  DOI：

  10.1021/jo026236y

文献信息

• Heck reaction of aryl halides with linear or cyclic alkenes catalysed by a tetraphosphine/palladium catalyst
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02788-0

  日期：2003.2

  4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of aryl halides with linear alkenes such as pent-1-ene, oct-1-ene or dec-1-ene. Selectivities up to 70% in favour of E-1-arylalk-1-ene isomers can be obtained. In the presence of cyclic alkenes the selectivities of the reactions strongly depends on the ring size. Addition to cyclohexene or cycloheptene led mainly

  cis，cis，cis -1,2,3,4-Tetrakis（diphenylphosphinomethyl）cyclopentane / [PdCl（C 3 H 5）] 2体系有效地催化芳基卤化物与线性烯烃（如戊-1-烯）的Heck反应，辛-1-烯或癸-1-烯。选择性高达赞成70％Ë -1- arylalk -1-烯异构体可制得。在环状烯烃的存在下，反应的选择性很大程度上取决于环的大小。除环己烯或环庚烯外，主要产生1-芳基环烷-3-烯衍生物。另一方面，除环辛烯外，还生成了1-芳基环烷-1-烯加合物。
• Palladium-Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with Simple Alkenes: Influence of Reaction Conditions on the Migration of the Double Bond
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2007-966063

  日期：2007.6

  The Heck reaction of aryl halides with simple alk-1-enes is a powerful method for the synthesis of ( E)-1-arylalk-1-ene derivatives. The major problem of this reaction is the palladium-catalysed migration of the carbon-carbon double bond along the alkyl chain. We observed that this migration could be partially controlled using appropriate reaction conditions. The ramification of the alkyl chain and

  芳基卤化物与简单的 alk-1-enes 的 Heck 反应是合成 (E)-1-arylalk-1-ene 衍生物的有效方法。该反应的主要问题是钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到使用适当的反应条件可以部分控制这种迁移。烷基链的分支和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 体系有效催化多种芳基卤化物与直链烯烃的 Heck 反应-1-烯和癸-1-烯或支链烯烃4-甲基己-1-烯、5-甲基己-1-烯、烯丙基环戊烷或烯丙基环己烷。大多数情况下，获得了 70-80% 的选择性。在某些情况下，可以观察到高达 97% 有利于 (E)-1-arylalk-1-enes。此外，可以使用非常低的催化剂负载量进行几个反应。
• General Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Vinylation of Aryl Chlorides with Potassium Alkenyltrifluoroborates
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo901681s

  日期：2009.11.6

  Activated and deactivated aryl and heteroaryl chlorides are efficiently cross-coupled with potassium vinyl- and alkenyltrifluoroborates using 4-hydroxyacetophenone oxime derived palladacycle as precatalyst in 1 to 3 mol % Pd loading, Binap as ligand, and Cs2CO3 as base in DMF at 120 °C. The reactions can also be performed using Pd(OAc)2 as Pd(0) source, although with lower efficiency. Bidentate ligands

  活化和失活的芳基和杂芳基氯与乙烯基和链烯基三氟硼酸钾有效地交联，使用4-羟基苯乙酮肟肟衍生的palladacycle作为预催化剂，钯负载量为1-3 mol％，Binap作为配体，Cs 2 CO 3作为DMF中的碱120℃。尽管效率较低，但也可以使用Pd（OAc）2作为Pd（0）源进行反应。可以使用双齿配体，例如Binap和dppp，前者是最佳选择。仅在失活的芳基氯化物的情况下，才应将反应温度提高至160°C，以获得良好的收率。以高收率和高区域选择性和非对映选择性获得了相应的交叉偶联化合物，例如苯乙烯，对苯二甲酸酯和链烯基芳烃。
• <b>Fe-Promoted C–F Activation of Aryl Fluorides Enables Heck-Type Coupling with Alkenes and One-Pot Synthesis of Indenes</b>
  作者：Maxim R. Radzhabov、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00256

  日期：2023.8.14

  literature reports. This C–F activation likely proceeds by a SNAr mechanism rather than the more common oxidative addition pathway for metal-mediated C–F cleavage. Facile access to FpAr derivatives has enabled further development of Fe-promoted coupling reactions of aryl fluorides with alkenes and alkynes. Under stoichiometric Fe conditions, Heck-type coupling reactions with aryl fluoride electrophiles

  金属介导的芳基氟化物活化不仅因热力学上稳定的 C-F 键而带来挑战，而且还提供了与这种非常规亲电子试剂发生 C-C 偶联反应的机会。在这里，我们报道了金属亲核试剂 K[CpFe(CO) 2 ] (KFp) 很容易被芳基氟化物芳基化，在没有任何催化剂的情况下在环境条件下提供 CpFe(CO) 2 Ar (FpAr) 配合物，这与之前的文献报道。这种 C-F 激活可能是由 S N进行的对于金属介导的 C-F 裂解，Ar 机制而不是更常见的氧化加成途径。容易获得 FpAr 衍生物使得 Fe 促进的芳基氟化物与烯烃和炔烃的偶联反应得以进一步发展。本文报道了在化学计量 Fe 条件下与芳基氟化物亲电子试剂的 Heck 型偶联反应。发现各种芳基氟化物与烯烃偶联以提供E-烯烃产品；脂肪族衍生物意外地不同程度地还原为1,2-二取代乙烷产物。还发现芳基氟化物与 5-癸炔偶联，以一锅法生成茚衍生物；在某些案例中
• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkenyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Carmem R. Bernardi

  DOI：10.1021/jo026236y

  日期：2002.11.1

  that the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of air-stable potassium alkenyltrifluoroborates with aryl halides and triflates proceeds readily with good yields. Recent progress in outlining the scope and limitations of such reactions is described herein. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of potassium alkenyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl halides and triflates proceeds

  我们以前曾报道过，空气稳定的链烯基三氟硼酸钾与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应容易进行，收率很高。本文描述了概述此类反应的范围和局限性的最新进展。链烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。烯基的交叉偶联反应通常可以在叔丁基NH 2作为碱的存在下，在i-PrOH-H 2 O中使用2mol％的PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2作为催化剂来进行。两种配偶体均容忍多种官能团，并且该方法对于烯基三氟硼酸酯原料是立体定向的。