5-phenyl-1,2,4-triazolidine-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,4-triazolidine-3-thione
• 英文别名: 5-Phenyl-[1,2,4]triazolidine-3-thione
• 化学式: C₈H₉N₃S
• 分子量: 179.246
• InChiKey: WULCAHFTXOWGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氨基磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-phenyl-1,2,4-triazolidine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  A novel one pot multi-component strategy for facile synthesis of 5-aryl-[1,2,4]triazolidine-3-thiones

  摘要：

  We have disclosed an efficient, one pot, novel multi-component approach for the synthesis of 5-aryl-[1,2,4]triazolidine-3-thiones from aldehyde, hydrazine hydrate, and trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) in the presence of catalytic amount of sulfamic acid. High yields, easy work-up procedure, no chromatographic separation, and novelty in multi-component strategy are the main merits of the present strategy. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.052

文献信息

• Envirocat EPZ-10: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,2,4- Triazolidine-3-thiones
  作者：Pradeep M. Mhaldar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.2174/1570178616666191019144317

  日期：2020.3.25

  An environmentally benign, simple, rapid synthesis of 1,2,4-triazolidine-3-thiones at room temperature is reported using amino acid-derived Brønsted acidic ionic liquid L-proline nitrate [Pro+NO3 -] from aldehyde and thiosemicarbazide in an aqueous medium. A cost-effective and energy-efficient catalyst with the reusability of up to five cycles without significant loss in the catalytic activity makes this protocol superior. A faster reaction and easy work-up with excellent yields are the added advantages of this protocol.

  摘要：报道了一种在室温下使用氨基酸衍生的Brønsted酸性离子液体L-脯氨酸硝酸盐[Pro+NO3-]从醛和硫脲中合成1,2,4-三唑烷-3-硫酮的环境友好、简单、快速的方法。这种成本效益高、能源效率高的催化剂可重复使用五个周期而不会显著降低催化活性，更快的反应速度和易于操作的良好收率是这种方法的附加优点。