3-benzyl-1,2,4,5-tetrafluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1,2,4,5-tetrafluorobenzene
• 化学式: C₁₃H₈F₄
• 分子量: 240.2
• InChiKey: CTLZGFOHARQGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1,2,4,5-tetrafluorobenzene 生成 4-Benzyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PUNJA, NAZIM

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 hydrazine hydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-benzyl-1,2,4,5-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过活化 CF键，将多氟芳烃与nes类进行Umpolung交叉偶联†

  摘要：

  提出了一种将多氟芳烃与各种取代的azo酮交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）键的umpolung策略。在这种策略下，多氟芳烃的C–F键在温和的条件下被裂解并与湿气和空气稳定的hydr偶联，并具有良好或优异的收率。该方法为合成多氟化药物和功能材料提供了有用的工具。

  DOI：

  10.1039/c9cc04299g

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Alkylation of Polyfluoroarenes through Direct CH Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Guojiao Wu、Fei Ye、Xi Wang、Huan Li、Xia Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201412450

  日期：2015.4.7

  The copper(I)‐catalyzed alkylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with N‐tosylhydrazones and diazo compounds has been developed. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple, thus representing a practical method for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds with polyfluoroarenes through direct CH bond functionalization. Mechanistically, copper(I) carbene

  已经开发了N-甲苯磺酰hydr和重氮化合物对缺电子的多氟芳烃进行铜（I）催化的烷基化反应。该反应使用容易获得的起始原料并且操作简单，因此代表了通过直接的CH键官能化与多氟芳烃构建C（sp 2）C（sp 3）键的实用方法。从机理上讲，铜（I）卡宾的形成和随后的迁移插入被认为是反应途径中的关键步骤。
• Use of Trifluoromethyl Groups for Catalytic Benzylation and Alkylation with Subsequent Hydrodefluorination
  作者：Jiangtao Zhu、Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201510494

  日期：2016.1.22

  The electrophilic organofluorophosphonium catalyst [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] is shown to effect benzylation or alkylation by aryl and alkyl CF3 groups with subsequent hydrodefluorination, thus resulting in a net transformation of CF3 into CH2–aryl fragments. In the case of alkyl CF3 groups, Friedel–Crafts alkylation by the difluorocarbocation proceeded without cation rearrangement, in contrast to the corresponding

  亲电子性有机氟phosph催化剂[（C 6 F 5）3 PF] [B（C 6 F 5）4 ]显示出通过芳基和烷基CF 3基团进行苄基化或烷基化，随后进行加氢脱氟，从而导致CF的净转化3成CH 2-芳基片段。在烷基CF 3基团的情况下，与烷基单氟化物的相应反应相反，通过二氟碳羰基化进行的Friedel-Crafts烷基化反应没有阳离子重排。
• Photo-Ni-Dual-Catalytic C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Reactions with Mesoporous Graphitic Carbon Nitride as a Heterogeneous Organic Semiconductor Photocatalyst
  作者：Jagadish Khamrai、Indrajit Ghosh、Aleksandr Savateev、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.9b05598

  日期：2020.3.20

  nitride (mpg-CN) and a homogeneous nickel catalyst with visible-light irradiation at room temperature affords the C(sp2)–C(sp3) cross-coupling of aryl halides and potassium alkyl trifluoroborates by single electron transmetallation. Like the homogeneously catalyzed protocol, the reaction is compatible with a variety of functional groups including electron-donating and electron-withdrawing aryl and heteroaryl

  异质有机半导体介孔石墨碳氮化物（mpg-CN）和均相镍催化剂与室温可见光辐射的协同结合可提供C（sp 2）–C（sp 3）通过单电子金属转移将芳基卤化物和烷基三氟硼酸钾交叉偶联。像均相催化方案一样，该反应与多种官能团兼容，包括给电子和吸电子的芳基和杂芳基部分。而且，该协议允许将烯丙基安装在（杂）芳烃上，从而扩大了方法的范围。异质mpg-CN光催化剂很容易从反应混合物中回收并重复使用数次，从而为这种类型的光催化键形成反应的大规模工业应用铺平了道路。
• Synthesis of low-valent uranium fluorides by C–F bond activation
  作者：Christopher L. Clark、Jill J. Lockhart、Phillip E. Fanwick、Suzanne C. Bart

  DOI：10.1039/c5cc05049a

  日期：——

  The uranium(iii) alkyl, Tp*₂UCH₂Ph (Tp* = hydrotris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate), activates C–F bonds on a variety of fluorinated substrates, generating Tp*₂UF or Tp*₂UF₂.

  铀（III）烷基，Tp*2UCH2Ph（Tp* = 水合三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸盐），可以活化多种氟化底物上的C-F键，生成Tp*2UF或Tp*2UF2。
• Mg-Prompted Polyfluoroarene C–H Functionalization: Formal Synthesis of Transfluthrin, Fenfluthrin, and Tefluthrin
  作者：Xuejiao Jia、Junya Wang、Xue Ding、Jun Yang、Nan Li、Na Zhao、Zhiyan Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02022

  日期：2015.11.6

  Directing group and transition metal free C–H bond functionalization of a simple molecule is an ideal but challenging chemical transformation. Herein, we report a general Mg-prompted approach to synthesize versatile polyfluoroaryl carbinols at ambient temperature via polyfluoroarene C–H bond addition to aldehydes, which featured excellent monoaddition selectivity and broad functional group compatibility

  指导一个简单分子的无基团和过渡金属的C–H键官能化是理想的但具有挑战性的化学转化。在本文中，我们报道了一种一般的Mg促进方法，该方法在环境温度下通过将多氟芳烃C-H键加成醛来合成通用的多氟芳基甲醇，该方法具有出色的单加成选择性和广泛的官能团相容性。拟除虫菊酯杀虫剂transfluthrin，tefluthrin和fenfluthrin的克级形式合成证明了这种实用而有效的方法的有用性。