5,6-di(1-bromoethyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-di(1-bromoethyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6-Bis(1-bromoethyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile；5,6-bis(1-bromoethyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₄
• 分子量: 344.008
• InChiKey: ILLKTCVLDSPWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di(1-bromoethyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到2,3-dicyano-5,7-bismethylthieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  邻醌杂环：2,3-二氰基-5,7-双甲基噻吩并[3,4-b]吡嗪的合成和晶体结构。

  摘要：

  2,3-Dicyano-5,7-bismethylthieno[3,4-b]pyrazine (5)，是 S-亲核试剂与 5,6-di(1-bromoethyl)pyrazine-2 反应的次要产物,3-二甲腈 (3)，或来自 4-羟基-2,5-二甲基-2,3-二氢噻吩-3-酮 (4) 与二氨基马来腈的缩合。X射线衍射证实了化合物5的分子结构。电荷的部分分离导致平面分子在均匀平行堆叠中的施主-受主型排列，在 100 K 时的面间距为 3.334(2) A。

  DOI：

  10.3390/12081623
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-己二酮 、 二氨基马来腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到5,6-di(1-bromoethyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻醌杂环：2,3-二氰基-5,7-双甲基噻吩并[3,4-b]吡嗪的合成和晶体结构。

  摘要：

  2,3-Dicyano-5,7-bismethylthieno[3,4-b]pyrazine (5)，是 S-亲核试剂与 5,6-di(1-bromoethyl)pyrazine-2 反应的次要产物,3-二甲腈 (3)，或来自 4-羟基-2,5-二甲基-2,3-二氢噻吩-3-酮 (4) 与二氨基马来腈的缩合。X射线衍射证实了化合物5的分子结构。电荷的部分分离导致平面分子在均匀平行堆叠中的施主-受主型排列，在 100 K 时的面间距为 3.334(2) A。

  DOI：

  10.3390/12081623

文献信息

• o-Quinonoid Heterocycles: Synthesis and Crystal Structure of 2,3-Dicyano-5,7-bismethylthieno[3,4-b]pyrazine
  作者：Eva Mørkved、Jon Beukes、Frode Mo

  DOI：10.3390/12081623

  日期：——

  2,3-Dicyano-5,7-bismethylthieno[3,4-b]pyrazine (5), has been obtained as a minor product from reactions of S-nucleophiles with 5,6-di(1-bromoethyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile (3), or from a condensation of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydrothiophen-3-one (4) with diaminomaleonitrile. The molecular structure of compound 5 has been confirmed by X-ray diffraction. A partial separation of charge causes

  2,3-Dicyano-5,7-bismethylthieno[3,4-b]pyrazine (5)，是 S-亲核试剂与 5,6-di(1-bromoethyl)pyrazine-2 反应的次要产物,3-二甲腈 (3)，或来自 4-羟基-2,5-二甲基-2,3-二氢噻吩-3-酮 (4) 与二氨基马来腈的缩合。X射线衍射证实了化合物5的分子结构。电荷的部分分离导致平面分子在均匀平行堆叠中的施主-受主型排列，在 100 K 时的面间距为 3.334(2) A。