N-(1-pivaloyl-1H-indol-7-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-pivaloyl-1H-indol-7-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(2,2-dimethylpropanoyl)indol-7-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: FXQVPLNVJKLDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Cp*Ir(OCOCH₃)₂] 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1-pivaloyl-1H-indol-7-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的N-吡咯烷基吲哚与有机叠氮化物的轻度C–H酰胺化反应直接获得7-氨基吲哚

  摘要：

  已经开发了Ir（III）催化的吲哚与有机叠氮化物反应的区域选择性直接C-7酰胺化反应。尽管其效率因N-导向基团的选择而变化，但N-吡咯烷醇在室温下在广泛的底物上最有效地进行所需的酰胺化反应。该反应是可扩展的，并且螯合基团的脱保护也很容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00662

文献信息

• C7‐Indole Amidations and Alkenylations by Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Isaac Choi、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202006164

  日期：2020.7.20

  C7−H‐functionalized indoles are ubiquitous structural units of biological and pharmaceutical compounds for numerous antiviral agents against SARS‐CoV or HIV‐1. Thus, achieving site‐selective functionalizations of the C7−H position of indoles, while discriminating among other bonds, is in high demand. Herein, we disclose site‐selective C7−H activations of indoles by ruthenium(II) biscarboxylate catalysis

  C7-H-功能化吲哚是生物和药物化合物中普遍存在的结构单元，可用于多种针对 SARS-CoV 或 HIV-1 的抗病毒药物。因此，迫切需要实现吲哚 C7−H 位置的位点选择性功能化，同时区分其他键。在此，我们公开了在温和条件下通过二羧酸钌(II)催化对吲哚进行位点选择性C7-H活化。通过弱O配位的碱辅助内部亲电型取代C-H钌化使得吲哚的C7-H功能化，并提供了广泛的范围，包括C-N和C-C键的形成。多功能钌催化的 C7−H 活化的特点是克级合成和导向基团的无痕去除，从而可以轻松获得药物相关的支架。通过光谱和光谱分析进行的详细机理研究揭示了钌催化吲哚 C7−H 位置功能化的独特性质。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective C7-sulfonamidation of indoles
  作者：Zengqiang Song、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6ob00926c

  日期：——

  C7-sulfonamidation of indoles with sulfonyl azides is described. The developed method has good compatibility with diverse functional groups, providing various 7-amino-substituted indoles with good to excellent yields in a short time under mild reaction conditions. The key feature of the developed method is the regioselective functionalization at the C7-position of 2,3-unsubstituted indoles. Biologically active

  描述了铱（III）用磺酰基叠氮化物催化吲哚的直接C7-磺酰胺化。所开发的方法与各种官能团具有良好的相容性，在温和的反应条件下，可在短时间内以良好的优异产率提供各种7-氨基取代的吲哚。所开发方法的关键特征是在2,3-未取代的吲哚的C7位的区域选择性官能化。可以使用此协议获得生物活性化合物。铱（III）催化剂和导向基团的应用在已开发反应的区域选择性中起着至关重要的作用。
• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective C7-Amination of <i>N</i>-Pivaloylindoles with Sulfonoazides
  作者：Lanting Xu、Lushi Tan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01856

  日期：2016.11.4

  Direct C7-amination of N-pivaloylindoles has been achieved using a combination of [Cp*IrCl2](2), AgNTf2, and AgOAc as the catalyst and sulfonoazides as the nitrogen source. The reaction proceeded at room temperature to 80 degrees C to afford 7-sulfonamidoindoles in good to excellent yields. The reaction is broadly applicable to the C7-amination of a wide variety of 3-, 4-, 5-, and 6-substituted N-pivaloylindoles with either alkyl or aryl sulfonoazides.
• A Direct Access to 7-Aminoindoles via Iridium-Catalyzed Mild C–H Amidation of <i>N</i>-Pivaloylindoles with Organic Azides
  作者：Youyoung Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00662

  日期：2016.4.15

  Ir(III)-catalyzed regioselective direct C-7 amidation of indoles in reaction with organic azides has been developed. While its efficiency was varied by the choice of N-directing groups, N-pivaloylindoles were most effective in undergoing the desired amidation at room temperature over a broad range of substrates. The reaction was scalable, and deprotection of the chelation group was also facile.

  已经开发了Ir（III）催化的吲哚与有机叠氮化物反应的区域选择性直接C-7酰胺化反应。尽管其效率因N-导向基团的选择而变化，但N-吡咯烷醇在室温下在广泛的底物上最有效地进行所需的酰胺化反应。该反应是可扩展的，并且螯合基团的脱保护也很容易。