3,5-dimethyl-8-(anthracen-9-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,5-dimethyl-8-(anthracen-9-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 化学式: C₂₅H₁₉BF₂N₂
• 分子量: 396.247
• InChiKey: ITAOYNHLPPLLRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-8-(anthracen-9-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 iron(III) chloride 、 硝基甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-β连接的BODIPY二聚体的合成、光谱表征、一光子和二光子吸收特性

  摘要：

  通过改进的合成方法合成了5个在中间位具有不同给电子/吸电子基团的β-β连接的BODIPY二聚体( d1-d5 )。所有化合物均通过1 H 和13 C NMR 和 HRMS 进行表征。单晶 X 射线分析表明d4和d5显示具有两个连接的 BODIPY 部分的线性共面构象。已经通过紫外-可见吸收光谱、稳态和时间分辨荧光光谱、双光子激发光谱和循环伏安法研究了它们的光物理和电化学性质。β -β连接的 BODIPY 二聚体在其吸收和发射光谱中表现出从可见区域到红色/近红外区域的显着红移，大的斯托克斯位移和中等的双光子吸收截面σ 2 ，在中间位置具有不同的基团。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110601
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 、 三氟化硼乙醚 、 9-蒽甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-dimethyl-8-(anthracen-9-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  β-β连接的BODIPY二聚体的合成、光谱表征、一光子和二光子吸收特性

  摘要：

  通过改进的合成方法合成了5个在中间位具有不同给电子/吸电子基团的β-β连接的BODIPY二聚体( d1-d5 )。所有化合物均通过1 H 和13 C NMR 和 HRMS 进行表征。单晶 X 射线分析表明d4和d5显示具有两个连接的 BODIPY 部分的线性共面构象。已经通过紫外-可见吸收光谱、稳态和时间分辨荧光光谱、双光子激发光谱和循环伏安法研究了它们的光物理和电化学性质。β -β连接的 BODIPY 二聚体在其吸收和发射光谱中表现出从可见区域到红色/近红外区域的显着红移，大的斯托克斯位移和中等的双光子吸收截面σ 2 ，在中间位置具有不同的基团。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110601

文献信息

• 一种偶联双BODIPY类荧光染料及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN112898328A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种偶联双BODIPY类荧光染料及其制备方法，‑78℃条件下，通过FeCl3/CH3NO2催化作用，在BODIPY单体的β位形成C‑C共价键，一步法合成得到偶联双BODIPY类荧光染料。该制备方法反应步骤简单、反应条件温和、产率高。该荧光染料相较于BODIPY单体化合物，其吸收和发射波长发生显著红移，溶解性良好，在溶剂中发射很强的红色荧光，斯托克斯位移增加至60nm以上，在红外/近红外区生物荧光成像以及光动力学疗法领域有广泛的潜在应用前景。
• Asymmetric anthracene-fused BODIPY dye with large Stokes shift: Synthesis, photophysical properties and bioimaging
  作者：Liutao Yang、Ying Liu、Xiangge Zhou、Yujiao Wu、Chunping Ma、Wei Liu、Chun Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.11.028

  日期：2016.3

  A new asymmetric fluorescent dye of the 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) class was prepared by fusing an anthracene unit to the "zig-zag" edge of the BODIPY core by an FeCl3-mediated oxidative cyclodehydrogenation reaction and the photophysical properties of the new BODIPY analogue were investigated. The anthracene-fused BODIPY exhibits significant bathochromic shifts in both absorption and fluorescence maxima compared with a related non-fused BODIPY. In addition, the anthracene-fused BODIPY exhibited a small energy gap (1.81 eV), large Stokes shift and high photo stability. Especially, the emission of the dye extended into the deep red (similar to 640 nm) region. The extensive pi conjugation is responsible for the red-shifted emission. Moreover, the dye emits strong saturated, red fluorescence with a quantum yield of 40% and an enlarged Stokes shift of 1425 cm(-1) (53 nm) in CHCl3, which can be used to image living cells by fluorescence microscopy. Cell imaging experiments demonstrated its potential application as a probe in bioorganisms due to its excellent imaging contrast. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In vitro cytotoxicity of a library of BODIPY-anthracene and -pyrene dyads for application in photodynamic therapy
  作者：Susan Callaghan、Mikhail A. Filatov、Huguette Savoie、Ross W. Boyle、Mathias O. Senge

  DOI：10.1039/c8pp00402a

  日期：2019.2

  The facile synthesis and in vitro activity of a library of heavy atom-free BODIPY-anthracene, -pyrene dyads (BAD-13-BPyrD-19) and a control (BODIPY 20) are reported. We demonstrate that singlet oxygen produced from dyad triplet states formed from charge-separated states is sufficient to induce cytotoxicity in human breast cancer cells (MDA-MB-468) at micromolar concentrations. The compounds in this series are promising candidates for photodynamic therapy, especially BAD-17 which displays significant photocytotoxicity (15% cell viability) at a concentration of 5 x 10(-7) M, with minimal toxicity (89% cell viability) in the absence of light.