N,N-dibenzyl-2-fluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-fluoroacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO
• 分子量: 257.308
• InChiKey: HWIVDHONGVDVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-fluoroacetamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到N,N-dibenzyl-2-fluoroethylamine
  参考文献：
  名称：

  The observation of a large gauche preference when 2-fluoroethylamine and 2-fluoroethanol become protonated

  摘要：

  使用密度泛函理论计算了2-氟乙基胺、2-氟乙醇及其质子化类似物的 gauche 和 anti 构象的能量。与未质子化系统不同，质子化系统显示出强烈的gauche效应，即C–F和C–+NH3或C–F和C–+OH2键是gauche而不是anti。对2-氟乙基铵化合物的单晶X射线衍射研究确认了相同的构象偏好。

  DOI：

  10.1039/b312188g
• 作为产物：
  描述：

  氟代乙酰氯 、 二苄胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到N,N-dibenzyl-2-fluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  The observation of a large gauche preference when 2-fluoroethylamine and 2-fluoroethanol become protonated

  摘要：

  使用密度泛函理论计算了2-氟乙基胺、2-氟乙醇及其质子化类似物的 gauche 和 anti 构象的能量。与未质子化系统不同，质子化系统显示出强烈的gauche效应，即C–F和C–+NH3或C–F和C–+OH2键是gauche而不是anti。对2-氟乙基铵化合物的单晶X射线衍射研究确认了相同的构象偏好。

  DOI：

  10.1039/b312188g