N-(3-diazo-1,5-dimethylindolin-2-ylidene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-diazo-1,5-dimethylindolin-2-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-diazo-1,5-dimethylindol-2-ylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 326.379
• InChiKey: SICCLOJSVIAZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-diazo-1,5-dimethylindolin-2-ylidene)benzenesulfonamide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 8,11-dimethyl-2-(phenylsulfonyl)-4a,5-dihydro-8H-pyrido[1',2':4,5][1,4] diazepino[2,3-b]indole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过从吲哚并甲亚胺盐的Aza- [5 + 2]环加成反应合成1,4-二氮杂s，依次进行磺酰基的1,3-N-至C-和1,3-C-至C-迁移。

  摘要：

  本文描述了通过从操作简单的热氮杂-[5 + 2]环加成反应合成1,4-二氮杂s，磺酰基依次从1,3- N-到C-和1,3- C-到C-迁移。吲哚并甲亚胺基化物在温和条件下与乙炔二羧酸二烷基酯反应，导致形成C-磺酰化的1，4-二氮杂pine。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02333
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 1,5-二甲基-1H-吲哚 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-diazo-1,5-dimethylindolin-2-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过从吲哚并甲亚胺盐的Aza- [5 + 2]环加成反应合成1,4-二氮杂s，依次进行磺酰基的1,3-N-至C-和1,3-C-至C-迁移。

  摘要：

  本文描述了通过从操作简单的热氮杂-[5 + 2]环加成反应合成1,4-二氮杂s，磺酰基依次从1,3- N-到C-和1,3- C-到C-迁移。吲哚并甲亚胺基化物在温和条件下与乙炔二羧酸二烷基酯反应，导致形成C-磺酰化的1，4-二氮杂pine。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02333

文献信息

• Sequential 1,3-<i>N</i>- to <i>C</i>- and 1,3-<i>C</i>- to <i>C</i>-Migration of Sulfonyl Groups through the Synthesis of 1,4-Diazepines from the Aza-[5 + 2] Cycloaddition of Indoloazomethine Ylides
  作者：Namrim Heo、Ilyong Jung、Dae Kyum Kim、Sang Hoon Han、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02333

  日期：2020.8.21

  sequential 1,3-N- to C- and 1,3-C- to C-migration of sulfonyl groups through the synthesis of 1,4-diazepines from an operationally simple thermal aza-[5 + 2] cycloaddition reaction of indoloazomethine ylides with dialkyl acetylenedicarboxylates under mild conditions, leading to the formation of C-sulfonylated 1,4-diazepines.

  本文描述了通过从操作简单的热氮杂-[5 + 2]环加成反应合成1,4-二氮杂s，磺酰基依次从1,3- N-到C-和1,3- C-到C-迁移。吲哚并甲亚胺基化物在温和条件下与乙炔二羧酸二烷基酯反应，导致形成C-磺酰化的1，4-二氮杂pine。