(3S,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-isopropyl-6-oxo-heptanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-isopropyl-6-oxo-heptanal
• 英文别名: (3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-3-propan-2-ylheptanal
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: UKSGOROUNNWVLJ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-isopropyl-6-oxo-heptanal 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 ((3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-isopropyl-2-methylcyclopent-1-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸A的全合成

  摘要：

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200515
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3S,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-isopropyl-6-oxo-heptanal
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸A的全合成

  摘要：

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200515

文献信息

• Novel Reaction Pathways for 2-Pyridone [4+4] Photoadducts
  作者：Peiling Chen、Yanping Chen、Patrick J. Carroll、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol061266z

  日期：2006.7.1

  Transannular ring closure of a pyridone-furan [4+4] photoadduct has been evaluated in a model system. A combination of nitrogen substitution and an isopropyl group gave full control of the four new stereogenic centers. Chlorination transformed the 1,5-cyclooctadiene to a [4.2.0] ring system instead of to the expected [3.3.0] ring system. Changing an alkene to an enone suppressed this pathway and led to a new rearrangement, converting the 5-8-5 ring system to a 6-7-5 system.
• Total Synthesis of Cyrneine A
  作者：Elangovan Elamparuthi、Cindy Fellay、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201200515

  日期：2012.4.23

  Neuritogenic natural products: The tricyclic diterpene cyrneine A featuring a hexatrienal unit was prepared synthetically for the first time by a Heck reaction, a carbene ring expansion, and a reductive carbonylation. The structure of the natural product was assigned by X‐ray crystal analysis of a synthetic sample.

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。