(E)-1-methoxy-4-(2-(p-tolylsulfinyl)vinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(2-(p-tolylsulfinyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-(p-tolylsulfinyl)-2-(p-methoxyphenyl)ethene；1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]sulfinyl-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: KUIHMCJBADJNBD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 4-乙炔基苯甲醚 在 双氧水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(2-(p-tolylsulfinyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃加成-氧化，无金属的一锅式高选择性合成（E）-乙烯基砜和亚砜

  摘要：

  我们已经开发了一种高度选择性的一锅法，用于从具有末端炔烃的硫醇合成（E）-乙烯基砜和亚砜。可以以良好的选择性和良好的分离收率获得砜和亚砜。它简单，高效且对环境无害，并且不含金属。还提出了形成（E）-乙烯基砜的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.135

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Racemic and Optically Active <i>E</i>-Vinyl and <i>E</i>-Dienyl Sulfoxides via Wittig Reaction of α-Sulfinyl Phosphonium Ylides
  作者：Marian Mikołajczyk、Wiesława Perlikowska、Jan Omelańczuk、Henri-Jean Cristau、Anne Perraud-Darcy

  DOI：10.1021/jo981100e

  日期：1998.12.1

  A series of ol-sulfinyl phosphonium ylides have been obtained in the reaction of phosphonium mono- and diylides with sulfinic acid esters. The use of(-)-(S)-menthyl-p-toluenesulfinate in this reaction afforded the corresponding (S)-((p-tolylsulfinyl)methyl)triphenylphosphonium ylide. The Wittig reaction of these ylides with saturated and unsaturated aldehydes resulted in the formation of racemic and optically active (+)-(R)-vinyl and dienyl sulfoxides with the E-geometry. The synthesis of (+)-(R)-((p-tolylsulfinyl)methyl)triphenyl iodide as a precursor of the optically active ylide has also been described.
• Metal-free, one-pot highly selective synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides via addition–oxidation of thiols with alkynes
  作者：Qicai Xue、Zhijie Mao、Yan Shi、Haibin Mao、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.135

  日期：2012.4

  We have developed a highly selective one-pot method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides from thiols with terminal alkynes. The sulfones and sulfoxides could be obtained with excellent selectivity in good isolated yields. It is simple, efficient and environmentally benign, and metal-free. The mechanism for the formation of the (E)-vinyl sulfones was also proposed.

  我们已经开发了一种高度选择性的一锅法，用于从具有末端炔烃的硫醇合成（E）-乙烯基砜和亚砜。可以以良好的选择性和良好的分离收率获得砜和亚砜。它简单，高效且对环境无害，并且不含金属。还提出了形成（E）-乙烯基砜的机理。