2-chloro-4-(p-tolylthio)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-4-(p-tolylthio)quinazoline
• 英文别名: 2-Chloro-4-(4-methylphenyl)sulfanylquinazoline
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD18956840
• 分子量: 286.785
• InChiKey: FHNIMCUFHUTDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(p-tolylthio)quinazoline 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到5-(p-tolylthio)tetrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-四唑互变异构和芳基硫烷基团舞在硫代取代的噻唑并喹唑啉合成中的应用

  摘要：

  4-芳硫基-2-氯喹唑啉与NaN 3之间的亲核芳族取代反应以不寻常的硫烷基跳动发生，并导致形成5-（芳硫基）四唑并[1,5- c ]-喹唑啉，而后者不形成叠氮互变异构体，不与炔烃发生CuAAC反应。另一方面，5-azidotetrazolo [1,5- a ] quinazoline （正式描述为2,4-diazidoquinazoline）在C5处用硫醇进行区域选择性亲核芳香取代，并形成5-（烷基/芳硫基）tetrazolo [1,5-一种喹唑啉，其结构已通过X射线晶体学证明。后者以2-叠氮喹啉形式互变异构平衡存在，这为铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应提供了可能性，从而导致了4-烷基/芳硫基-2-（1 H -1,2， 3-三唑-1-基）喹唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706568
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 、 4-甲苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 以70%的产率得到2-chloro-4-(p-tolylthio)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-四唑互变异构和芳基硫烷基团舞在硫代取代的噻唑并喹唑啉合成中的应用

  摘要：

  4-芳硫基-2-氯喹唑啉与NaN 3之间的亲核芳族取代反应以不寻常的硫烷基跳动发生，并导致形成5-（芳硫基）四唑并[1,5- c ]-喹唑啉，而后者不形成叠氮互变异构体，不与炔烃发生CuAAC反应。另一方面，5-azidotetrazolo [1,5- a ] quinazoline （正式描述为2,4-diazidoquinazoline）在C5处用硫醇进行区域选择性亲核芳香取代，并形成5-（烷基/芳硫基）tetrazolo [1,5-一种喹唑啉，其结构已通过X射线晶体学证明。后者以2-叠氮喹啉形式互变异构平衡存在，这为铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应提供了可能性，从而导致了4-烷基/芳硫基-2-（1 H -1,2， 3-三唑-1-基）喹唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706568

文献信息

• Application of Azide-Tetrazole Tautomerism and Arylsulfanyl Group Dance in the Synthesis of Thiosubstituted Tetrazoloquinazolines
  作者：Irina Novosjolova、Māris Turks、Andris Jeminejs、Svetlana M. Goliškina、Dmitrijs Stepanovs、Ērika Bizdēna

  DOI：10.1055/s-0040-1706568

  日期：2021.4

  4-diazidoquinazoline) undergoes regioselective nucleophilic aromatic substitution with thiols at C5 and forms 5-(alkyl/arylthio)tetrazolo[1,5-a]quinazolines, the structure of which has been proved by X-ray crystallography. The latter exist in tautomeric equilibrium with their 2-azidoquinazoline form, which provides possibility for copper-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cyclo­addition reaction, leading to the 4-al

  4-芳硫基-2-氯喹唑啉与NaN 3之间的亲核芳族取代反应以不寻常的硫烷基跳动发生，并导致形成5-（芳硫基）四唑并[1,5- c ]-喹唑啉，而后者不形成叠氮互变异构体，不与炔烃发生CuAAC反应。另一方面，5-azidotetrazolo [1,5- a ] quinazoline （正式描述为2,4-diazidoquinazoline）在C5处用硫醇进行区域选择性亲核芳香取代，并形成5-（烷基/芳硫基）tetrazolo [1,5-一种喹唑啉，其结构已通过X射线晶体学证明。后者以2-叠氮喹啉形式互变异构平衡存在，这为铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应提供了可能性，从而导致了4-烷基/芳硫基-2-（1 H -1,2， 3-三唑-1-基）喹唑啉。