2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfanyl]propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfanyl]propan-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methylpropyl p-tolyl-sulfide；2-methyl-1-(p-tolylthio)propan-2-ol；2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfanylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: NFEOYGNTHRELPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfanyl]propan-2-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)sulfanyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A molecular cage of nickel(ii) and copper(i): a [{Ni(L)2}2(CuI)6] cluster resembling the active site of nickel-containing enzymes

  摘要：

  一种新的单核低自旋二硫醇镍(II)配合物[NiL2] (1)，与碘化铜反应形成异八核簇[{Ni(L)2}2(CuI)6] (2)，其中四个三角平面 CuI2S 和两个四面体 CuI2S2 位点；变温核磁共振研究已证明镍(II)离子和芳香质子之间存在溶液中的抑制相互作用。

  DOI：

  10.1039/b900423h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfanyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  以叔丁基过氧化氢为氧化剂和反应物，由硫酚和二硫化物合成β-羟基硫化物。

  摘要：

  在本交流中，我们开发了一种新的程序，以TBHP为氧化剂从硫酚或二芳基二硫化物合成β-羟基硫化物。在存在碘化锌或碘化钾的情况下，以TBHP为氧化剂和预反应物，苯硫酚和二芳基二硫化物与t BuOH的甲基平滑且选择性地反应，生成相应的2-甲基-1-（芳硫基）丙烷2-ols作为终端产品，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/open.201600023

文献信息

• Oxidative β-Csp³−H Functionalization of<i>t</i>BuOH: A Selective Radical/Radical Cross-Coupling Access to β-Hydroxy Thioethers
  作者：Yuxiu Li、Dong Liu、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/asia.201600800

  日期：2016.8.19

  An oxidative β‐Csp3−H functionalization of tert‐butanol (tBuOH) for the construction of C−S bonds through an iodine‐catalyzed Csp3−H/S−H coupling was successfully achieved. Different kinds of mercaptans were shown to be good coupling partners, affording the desired products in good yields. This protocol not only offers a novel method for the synthesis of β‐hydroxy thioethers, but also provides an effective

  氧化β-CSP 3的-H官能叔丁醇（吨通过BuOH中）为C-S键的结构碘催化CSP 3 -H / S-H偶联成功地实现。各种硫醇被证明是良好的偶联伴侣，以高收率提供了所需的产物。该方案不仅为合成β-羟基硫醚提供了一种新颖的方法，而且为选择性自由基/自由基交叉偶联提供了有效的策略。
• El-Khawaga, A. M.; El-Zohry, M. F.; Ismail, M. T., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 265 - 270
  作者：El-Khawaga, A. M.、El-Zohry, M. F.、Ismail, M. T.、Abdel-Wahab, A. A.、Khalaf, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient catalyst for ring opening of epoxides with phenol and thiophenol under solvent-free conditions
  作者：Hong-fei Lu、Jun-tao Zhou、He-long Cheng、Lei-lei Sun、Fei-fei Yang、Run-ze Wu、Yu-hua Gao、Zhi-bin Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.098

  日期：2013.12

  An efficient and rapid procedure for ring opening reaction of various epoxides with phenol and thiophenol derivatives was developed. The procedure can be obtained at room temperature under solvent-free condition in presence of (C4H12N2)(2)[Bicl(6)]Cl center dot H2O (1 mol %). This catalyst can be reused several times without significant loss of activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of <i>β</i> -Hydroxysulfides from Thiophenols and Disulfides with <i>tert</i> -Butyl Hydroperoxide as the Oxidant and Reactant
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/open.201600023

  日期：2016.8

  β‐hydroxysulfides from thiophenols or diaryl disulfides with TBHP as the oxidant. In the presence of zinc iodide or potassium iodide, with TBHP as the oxidant and pre‐reactant, thiophenols and diaryl disulfides reacted with the methyl group of tBuOH smoothly and selectivity to give the corresponding 2‐methyl‐1‐(arylthio)propan‐2‐ols as the terminal products in moderate to good yields.

  在本交流中，我们开发了一种新的程序，以TBHP为氧化剂从硫酚或二芳基二硫化物合成β-羟基硫化物。在存在碘化锌或碘化钾的情况下，以TBHP为氧化剂和预反应物，苯硫酚和二芳基二硫化物与t BuOH的甲基平滑且选择性地反应，生成相应的2-甲基-1-（芳硫基）丙烷2-ols作为终端产品，产率中等至良好。
• A molecular cage of nickel(ii) and copper(i): a [{Ni(L)2}2(CuI)6] cluster resembling the active site of nickel-containing enzymes
  作者：Raja Angamuthu、Lodewijk L. Gelauff、Maxime A. Siegler、Anthony L. Spek、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1039/b900423h

  日期：——

  A new mononuclear low-spin nickel(II) dithiolato complex, [NiL2] (1), reacts with copper iodide to form the hetero-octanuclear cluster [Ni(L)2}2(CuI)6] (2) with four trigonal-planar CuI2S and two tetrahedral CuI2S2 sites; anagostic interactions between the nickel(II) ions and aromatic protons have been demonstrated by variable-temperature NMR studies to pertain in solution.

  一种新的单核低自旋二硫醇镍(II)配合物[NiL2] (1)，与碘化铜反应形成异八核簇[Ni(L)2}2(CuI)6] (2)，其中四个三角平面 CuI2S 和两个四面体 CuI2S2 位点；变温核磁共振研究已证明镍(II)离子和芳香质子之间存在溶液中的抑制相互作用。