N-(p-tolylthio)-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(p-tolylthio)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfanylazetidin-2-one；1-(4-methylphenyl)sulfanylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: DWBIHOCQYUIARU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 、 4-甲苯硫酚 在 potassium fluoride 、 氧气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以32%的产率得到N-(p-tolylthio)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  负载型氢氧化铜催化剂通过硫醇和酰胺的有氧交叉脱氢偶联合成N-酰基次磺酰胺

  摘要：

  在负载型氢氧化铜催化剂 Cu(OH)x/Al2O3、KF（碱）和 O2（末端氧化剂）的存在下，可以通过有氧反应合成各种结构不同的 N-酰基亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.151090

文献信息

• Penem compounds, processes for their preparation, their use in pharmaceutical compositions and azetidinones used in their preparation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0000636A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Compounds of the formula (wherein R1 represents an alkyl group containing from 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted by a hydroxy, etherified hydroxy or acylated hydroxy group; R2a represents a hydrogen atom or a carboxyl esterifying group; n represents 0 or 1 and salts thereof and processes for their preparation. The compounds of formula (I) are useful as antibiotics or as intermediates for the preparation or purification of antibiotics. Intermediates of the formula wherein Z represents a halogen atom or a group (S)nR, or-N RxRyRz. A⊖ are also described.

  式（其中 R1 代表含有 1 至 8 个碳原子的烷基，任选被羟基、醚化羟基或酰化羟基取代；R2a 代表氢原子或羧基酯化基团；n 代表 0 或 1）的化合物及其盐和它们的制备工艺。 式（I）的化合物可用作抗生素或制备或纯化抗生素的中间体。 还描述了式中 Z 代表卤素原子或基团 (S)nR 或-N RxRyRz. A⊖ 的中间体。
• Beta-Lactam compounds, processes for their preparation,compositions containing them and intermediates of use in their preparation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0003415A2

  公开（公告）日：1979-08-08

  β-Lactam compounds, process for their preparation, compositions containing them and intermediates of use in their preparation are described. The β-lactam compounds have the formula (wherein R2a represents a carboxyl esterifying group or a hydrogen atom, R3 represents a group -CnH2n- where n is an integer from 1 to 6, R' represents an azido group -N3 or an amino group -NH2 and B represents S or S→O) together with salts and zwitterionic forms thereof. The acids, salts and metabolically labile esters are of use as antibiotics or as β-lactamase inhibitors against a range of gram-positive and gram-negative microorganisms.

  描述了 β-内酰胺化合物、其制备工艺、含有这些化合物的组合物以及用于制备这些化合物的中间体。β-内酰胺化合物的化学式为 (其中 R2a 代表羧基酯化基团或氢原子，R3 代表基团 -CnH2n- 其中 n 为 1 至 6 的整数，R'代表叠氮基团 -N3 或氨基基团 -NH2，B 代表 S 或 S→O）及其盐和齐聚物形式。 这些酸、盐和代谢易变酯可用作抗生素或 β-内酰胺酶抑制剂，以对付各种革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物。
• [EN] SUBSTITUTED AZETIDINONE AMIDE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AND ANTIDEGENERATIVE AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE D'AZETIDINONE SUBSTITUES UTILISES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES ET ANTI-DEGENERATIFS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995002579A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) Azetidinone compounds pharmaceutically useful as inhibitors of tumour necrosis factor (TNF) production are disclosed of general formula (I) wherein Y is H, (1-4C)alkyl or (a) and X is thio, sulphinyl or sulphonyl.(FR) Composés d'azétidinone d'utilité pharmaceutique en tant qu'inhibiteurs de la production du facteur de necrose tumorale (TNF), de la formule générale (I), dans laquelle Y représente H, alkyle (1-4C) ou (a), et X représente thio, sulfinyle ou sulfonyle.
• Synthesis of <i>N</i>-Acylsulfenamides through Aerobic Cross Dehydrogenative Coupling of Thiols and Amides by Supported Copper Hydroxide Catalyst
  作者：Konomi Sakagami、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.151090

  日期：2016.2.5

  In the presence of a supported copper hydroxide catalyst Cu(OH)x/Al2O3, KF (base), and O2 (terminal oxidant), various structurally diverse N-acylsulfenamides could be synthesized through aerobic cr...

  在负载型氢氧化铜催化剂 Cu(OH)x/Al2O3、KF（碱）和 O2（末端氧化剂）的存在下，可以通过有氧反应合成各种结构不同的 N-酰基亚磺酰胺。