4-(p-methylphenylthio)dihydrolevoglucosenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(p-methylphenylthio)dihydrolevoglucosenone
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: KYHDTLXGDRSNNX-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-methylphenylthio)dihydrolevoglucosenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖醛酮及其相关衍生物对人肝癌细胞系的细胞毒性作用。

  摘要：

  左旋葡糖酮已被用作模板，用于合成具有令人印象深刻的结构变异性的多种化合物。然而，关于产生新的生物活性实体的工作很少。在这里，我们报道了左旋葡萄糖醛酮和一些相关衍生物对肝癌细胞系的细胞毒性作用。仅通过一个合成步骤即可获得化合物，其中之一显示出在经常使用的化疗药物顺铂的IC50值范围内的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.007
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到4-(p-methylphenylthio)dihydrolevoglucosenone
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖醛酮及其相关衍生物对人肝癌细胞系的细胞毒性作用。

  摘要：

  左旋葡糖酮已被用作模板，用于合成具有令人印象深刻的结构变异性的多种化合物。然而，关于产生新的生物活性实体的工作很少。在这里，我们报道了左旋葡萄糖醛酮和一些相关衍生物对肝癌细胞系的细胞毒性作用。仅通过一个合成步骤即可获得化合物，其中之一显示出在经常使用的化疗药物顺铂的IC50值范围内的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.007

文献信息

• Cytotoxic effect of levoglucosenone and related derivatives against human hepatocarcinoma cell lines
  作者：Germán F. Giri、Mauro Danielli、Raúl A. Marinelli、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.007

  日期：2016.8

  Levoglucosenone has been used as template for the synthesis of a wide variety of compounds with an impressive structural variability. However, scarce work has been done regarding the generation of new bioactive entities. Here we report the cytotoxic effect of levoglucosenone and some related derivatives against hepatocarcinoma cell lines. Compounds were obtained in only one synthetic step and one of

  左旋葡糖酮已被用作模板，用于合成具有令人印象深刻的结构变异性的多种化合物。然而，关于产生新的生物活性实体的工作很少。在这里，我们报道了左旋葡萄糖醛酮和一些相关衍生物对肝癌细胞系的细胞毒性作用。仅通过一个合成步骤即可获得化合物，其中之一显示出在经常使用的化疗药物顺铂的IC50值范围内的活性。