3,4,6-tri-O-benzylglucal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzylglucal
• 英文别名: 1,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabinohex-1-enitol；3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• mdl: MFCD01103294
• 分子量: 416.517
• InChiKey: MXYLLYBWXIUMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.259
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromamine-T 、 3,4,6-tri-O-benzylglucal 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-bromo-tetrahydro-N-tosyl-2H-pyran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  使用TsNBr 2进行烯烃氨基官能化的无金属方案

  摘要：

  已经发现N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）是用于各种氨基官能化反应的有效试剂。该试剂既可作为亲电子溴源，也可作为胺在不同条件下与烯烃反应，从而产生氨基醚，咪唑啉，二胺和氨基溴。该反应在温和条件下以高区域选择性快速进行。烯烃与TsNBr 2在潮湿的THF中反应，在室温下形成δ-氨基醚。在室温下，在MeCN中用烯烃处理TsNBr 2可以高产率生产咪唑啉。反应条件的进一步改变导致了一步合成步骤的发展。N-乙酰基，N'-甲苯磺酰基二胺衍生物直接来自烯烃。当烯烃与2.4摩尔当量TsNBr的处理2中K的存在2 CO 3，Ñ，Ñ在适中的产率获得'-ditosyl二胺衍生物。当在室温下在干燥的CH 2 Cl 2中用试剂处理烯烃时，观察到氨基溴的瞬时形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00785

文献信息

• Intermolecular C–H Amidation of Alkenes with Carbon Monoxide and Azides via Tandem Palladium Catalysis
  作者：Zheng-Yang Gu、Yang Wu、Xiaoguang Bao、Ji-Bao Xia、Feng Jin

  DOI：10.1055/a-1401-4486

  日期：2021.9

  alkenes with carbon monoxide and organic azides has been developed for the synthesis of alkenyl amides. The reaction proceeds efficiently without an ortho-directing group on the alkene substrates. Nontoxic dinitrogen is generated as the sole by-product. Computational studies and control experiments have revealed that the reaction takes place via an unexpected mechanism by tandem palladium catalysis.

  已经开发了原子和步长经济的分子间多组分钯催化烯烃与一氧化碳和有机叠氮化物的CH酰胺化反应，用于合成烯基酰胺。该反应在烯烃底物上没有邻位基团的情况下有效地进行。无毒的二氮是唯一的副产物。计算研究和对照实验表明，该反应是通过串联钯催化的意外机制发生的。
• Apparatus and methods for the automated synthesis of oligosaccharides
  申请人：Seeberger H. Peter

  公开号：US20070265441A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the present invention relates to an apparatus for the efficient synthesis of oligosaccharides on a solid support, e.g., formed by subunit addition to terminal subunits immobilized on solid-phase particles. In certain embodiments, the apparatus of the present invention is used in combinatorial methods, e.g., as described herein, of synthesizing oligosaccharides.

  本发明的一个方面涉及一种用于在固相支持上高效合成寡糖的装置，例如通过将亚基添加到固相颗粒上固定的末端亚基来形成。在某些实施例中，本发明的装置用于组合方法，例如如本文所述，合成寡糖。
• ESTERS OF 2-DEOXY-MONOSACCHARIDES WITH ANTI PROLIFERATIVE ACTIVITY
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP3939595A1

  公开（公告）日：2022-01-19

  Compounds and methods of using the same to inhibit glycolysis and treat cancer and other diseases are disclosed.

  本研究公开了抑制糖酵解和治疗癌症及其他疾病的化合物和方法。
• Esters of 2-deoxy-monosacharides with anti proliferative activity
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US10201554B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Compounds and methods of using the same to inhibit glycolysis and treat cancer and other diseases are disclosed.

  本研究公开了抑制糖酵解和治疗癌症及其他疾病的化合物和方法。
• Esters of 2-deoxy-monosaccharides with anti proliferative activity
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US11026960B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Compounds and methods of using the same to inhibit glycolysis and treat cancer and other diseases are disclosed.

  本研究公开了抑制糖酵解和治疗癌症及其他疾病的化合物和方法。