(S)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；(S)-1-phenyl-2-(tosylamino)ethanol；N-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: OUILWGCQLMHRJA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-phenyl-N-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性二胺-铜（II）配合物 催化对映选择性亨利反应†

  摘要：

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b904254g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 514.0h， 生成 (S)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216

文献信息

• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。
• Kinetic Resolution of Racemic Amino Alcohols through Intermolecular Acetalization Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
  作者：Takuto Yamanaka、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja512238n

  日期：2015.1.28

  The kinetic resolution of racemic secondary alcohols is a fundamental method for obtaining enantiomerically enriched alcohols. Compared to esterification, which is a well-established method for this purpose, kinetic resolution through enantioselective intermolecular acetalization has not been reported to date despite the fact that the formation of acetals is widely adopted to protect hydroxy groups

  外消旋仲醇的动力学拆分是获得对映异构醇的基本方法。与酯化相比，酯化是用于此目的的成熟方法，尽管广泛采用缩醛的形成来保护羟基，但迄今为止尚未报道通过对映选择性分子间缩醛化进行动力学拆分。通过利用醇与烯醇醚加成的缩醛化热力学，首次以实用的方式使用手性磷酸催化剂实现了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。
• Bromamine-T as an efficient amine source for Sharpless asymmetric aminohydroxylation of olefins
  作者：Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.002

  日期：2014.1

  Asymmetric aminohydroxylation of various olefins was carried out using bromamine-T as nitrogen source in the presence of (DHQ)2PHAL ligand. The new nitrogen source has been found to be effective in terms of yield and reaction time. The optical purities of the products could be obtained with up to 99% ee.

  在（DHQ）2 PHAL配体存在下，使用溴胺-T作为氮源，进行了各种烯烃的不对称氨基羟基化反应。已经发现，新的氮源在产率和反应时间方面是有效的。可以使用高达99％的ee获得产品的光学纯度。
• Osmium-Catalyzed Olefin Dihydroxylation and Aminohydroxylation in the Second Catalytic Cycle
  作者：Peng Wu、Robert Hilgraf、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/adsc.200505252

  日期：2006.6

  Two catalytic cycles operate in the osmium-catalyzed olefin dihydroxylation and aminohydroxylation. Slow hydrolysis of the Os(VI) monoglycolate (or monoazaglycolate in aminohydroxylation) intermediate often results in the addition of another molecule of olefin thereby shunting the catalysis into the second catalytic cycle. As a result, both enantio- and chemoselectivity are reduced. A series of new

  两个催化循环在催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化中进行。Os（VI）单甘醇酸酯（或氨基羟基化中的单氮杂乙醇酸酯）中间体的缓慢水解通常会导致另外一个烯烃分子的加入，从而将催化作用转移到第二个催化循环中。结果，对映选择性和化学选择性均降低。设计了一系列新的螯合配体，其迫使催化进入第二个循环，同时在烯烃添加步骤中保持对映体控制。获得了优异的催化转化率和中等至良好的对映选择性。
• Lewis acid mediated nucleophilic ring opening followed by cycloaddition of 2-aryl-N-tosylaziridines with carbonyl compounds: further support towards an SN2-type mechanism
  作者：Manas K. Ghorai、Koena Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.042

  日期：2007.4

  A highly regioselective SN2-type ring opening of 2-aryl-N-tosylaziridines with carbonyl compounds in the presence of a Lewis acid to afford various 1,3-oxazolidines and 1,2-amino alcohols in excellent yields and moderate to high enantioselectivity is described. The formation of non-racemic products provides convincing evidence for the SN2-type ring opening mechanism.

  甲高度选择性小号Ñ的2-芳基-环开口2型Ñ与羰基化合物-tosylaziridines在路易斯酸的存在下，得到各种1,3-恶唑烷和1,2-氨基醇以优良产率和中等至高描述了对映选择性。的非外消旋产物的形成提供了令人信服的用于S证据Ñ 2型开环机制。