N-tosyl-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-tosyl-2-naphthamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonylnaphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: SKEPVOIIILMNEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-naphthamide 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 25.0h， 生成 2-methoxy-11H-benzofluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  萘的位点选择性芳基化：扩展芴酮和菲啶酮的关键入口

  摘要：

  介绍了专用于萘核的定向芳基化工艺的开发。我们的方法基于 N-甲苯磺酰甲酰胺的双重作用，它们在第一个 CH 芳基化步骤中共同作为导向基团，并在萘基芴酮或菲啶酮的进一步构建步骤中作为“CO”或“CO-NH”片段前体衍生品。萘平台的 1 位和 2 位导向基团的存在允许分别在 2 位和 3 位进行选择性芳基化。我们的研究代表了萘平台上 CH 芳基化的首次合成和一般进入，用于制备扩展芴酮和苯并稠合菲啶酮。更多，CH芳基化和环化序列代表了一种有用的方法来制备具有各种取代模式的给电子和吸电子基团的新型扩展四环和五环芴酮。此外，通过 DFT 计算研究了导致芴酮结构的环化的区域选择性和反应路径，这完全补充了实验观察。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900067
• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)-2-硝基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-tosyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的α-硝基酮的Csp 2 -Csp 3键裂解形成新的C-O和C-N键

  摘要：

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.002

文献信息

• Pd(II)/Cu(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Arylmethyleneisoindolin-1-ones Using Air as the Terminal Oxidant
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Kim、Yun Ah Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03409

  日期：2018.12.21

  Regio- and stereoselective synthesis of (E)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones via Pd(II)/Cu(II)-catalyzed one-pot C–C/C–N bond forming sequence between amides and styrenes is reported. This method provides facile and rapid access to a diverse range of such compounds using readily available starting materials under mild aerobic conditions with good functional group tolerance and high selectivity and efficiency

  据报道，通过Pd（II）/ Cu（II）催化的酰胺与苯乙烯之间的一锅CC-C / C-N键形成序列的区域和立体选择性合成（E）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。在温和的好氧条件下，使用易得的起始原料，该方法可以轻松，快速地获得各种化合物，并具有良好的官能团耐受性，高选择性和高效率。从该方法获得的产物的进一步精制使得马兜铃内酰胺和吲哚异喹啉酮生物碱的合成非常短而有效。
• N-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for synthesis of N-Aroylsulfonamides
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Jianlan Zhang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.005

  日期：2019.1

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from an ynone-participated CuAAC/ring-opening method. Its unique structure allowed it to react with aryl carboxylic acids to give N-aroylsulfonamides via a novel Mumm-type rearrangement.

  高反应活性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺是通过参与炔酮的CuAAC /开环方法生成的。它独特的结构使其能够与芳基羧酸反应，通过新颖的Mumm型重排反应生成N-芳酰基磺酰胺。
• Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds <i>via</i> Rh^III-catalyzed C–H annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with diazo compounds
  作者：Yanfei Liu、Jiaping Wu、Baiyang Qian、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c9ob01789e

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of isoquinolinediones by Rh^III-catalyzed C–H activation/annulation/decarboxylation of N-tosylbenzamides with diazo compounds is reported.

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。
• Organocatalytic Direct <i>N</i>-Acylation of Amides with Aldehydes under Oxidative Conditions
  作者：Chenguang Zheng、Xiang Liu、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00457

  日期：2017.7.7

  The direct oxidative N-acylation reaction of primary amides with aryl/α,β-unsaturated aldehydes was achieved in the presence of azolium salt C3 and an inorganic base using 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyldiphenoquinone as the oxidant, thus providing an efficient approach for the synthesis of three types of imide compounds including N-sulfonylcarboxamides, N-sulfinylcarboxamides, and dicarboxyimides in good

  直接氧化Ñ伯酰胺与芳基/α，β不饱和醛在氮鎓盐的存在下实现的酰化反应C3和无机碱使用3,3'，5,5'-四-叔-butyldiphenoquinone作为氧化剂，因此为以高收率合成三种类型的酰亚胺化合物（包括N-磺酰基羧酰胺，N-亚磺酰基羧酰胺和二羧酰亚胺）提供了一种有效的方法。
• Iron-Catalyzed Nitrene Insertion Reaction for Facile Construction of Amide Compounds
  作者：Chi-Ming Che、Guo-Qiang Chen、Zhen-Jiang Xu、Yungen Liu、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1260531

  日期：2011.5

  from aldehydes by an iron-catalyzed nitrene insertion reaction has been developed. Both aryl and aliphatic aldehydes can directly afford the corresponding amides with an iron(II)-terpyridine (tpy) complex formed in situ as catalyst, and PhI=NTs as nitrogen source under mild reaction conditions. An ESI-MS study revealed the formation of [Fe(tpy) 2 (NTs)] 2+ as a reaction intermediate.

  已经开发了一种通过铁催化的氮烯插入反应从醛构建酰胺化合物的简便方法。在温和的反应条件下，芳基和脂肪醛都可以直接得到相应的酰胺，以原位形成的铁（II）-三联吡啶（tpy）配合物作为催化剂，PhI=NTs作为氮源。ESI-MS 研究揭示了 [Fe(tpy) 2 (NTs)] 2+ 作为反应中间体的形成。