1,3-dimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-5-prop-2-ynoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD14631281
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UWHHSIYEQAUKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 反应 0.25h， 以65%的产率得到5,7-dimethoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的oxyarylation紫檀烷的合成烷氧基-2- ħ -chromenes与ö -iodophenols

  摘要：

  在以下两个实验条件下研究了烷氧基-2 H-苯甲基（1a - e）与被吸电子（CHO）和供电子（OMe）基团取代的邻碘苯酚的羟基化反应：a）Pd（OAc）2，Ag在140°C下10分钟，在PEG-400中有2个CO 3； b）在150°C下3-4小时，在PEG-400中，基于肟的钯环，DIPEA。紫檀果以中等至良好的化学产率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131638
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1,3-dimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的oxyarylation紫檀烷的合成烷氧基-2- ħ -chromenes与ö -iodophenols

  摘要：

  在以下两个实验条件下研究了烷氧基-2 H-苯甲基（1a - e）与被吸电子（CHO）和供电子（OMe）基团取代的邻碘苯酚的羟基化反应：a）Pd（OAc）2，Ag在140°C下10分钟，在PEG-400中有2个CO 3； b）在150°C下3-4小时，在PEG-400中，基于肟的钯环，DIPEA。紫檀果以中等至良好的化学产率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131638

文献信息

• Regiodivergent Hydration–Cyclization of Diynones under Gold Catalysis
  作者：Marta Solas、Miguel A. Muñoz、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02892

  日期：2020.10.2

  Skipped diynones, efficiently prepared from biomass-derived ethyl lactate, undergo a tandem hydration–oxacyclization reaction under gold(I) catalysis. Reaction conditions have been developed for a switchable process that allows selective access to 4-pyrones or 3(2H)-furanones from the same starting diynones. Further application of this methodology in the total synthesis of polyporapyranone B was demonstrated

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。
• Ethyl lactate as a renewable carbonyl source for the synthesis of diynones
  作者：Marta Solas、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c8gc03275k

  日期：——

  Ethyl lactate, a sustainable feedstock, serves as a highly attractive building block for the synthesis of value-added chemicals such as skipped diynones and, after gold-catalyzed transposition, conjugated diynones. Green solvents are involved in all steps and high yields are obtained for the final diynones which, in several cases, are isolated in a pure form without any purification.

  乳酸乙酯是一种可持续的原料，是合成高附加值化学品（如跳过的二酮）以及在金催化的转座后结合的二酮的极具吸引力的基础。绿色溶剂参与所有步骤，最终双炔酮的收率很高，在某些情况下，无需任何纯化即可以纯净形式分离出最终的二炔酮。
• Synthesis of 1,2,3-triazole-fused heterocycles viaPd-catalyzed cyclization of 5-iodotriazoles
  作者：Jacqueline M. Schulman、Adam A. Friedman、Jane Panteleev、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c1cc16110e

  日期：——

  A convenient approach toward polycyclic frameworks containing fused 1,2,3-triazoles is described. The synthesis consists of a Cu-catalyzed cycloaddition and an intramolecular Pd-catalyzed direct arylation or Heck reaction, and affords the products in good to excellent yields.

  描述了一种方便的方法来合成含有融合1,2,3-三唑的多环框架。该合成包括Cu催化的环加成反应和一种分子内Pd催化的直接芳基化或Heck反应，最终产物的收率良好至优异。
• A one-pot ‘click’ reaction from spiro-epoxides catalyzed by Cu(<scp>i</scp>)-pyrrolidinyl-oxazole-carboxamide
  作者：Kishna Ram Senwar、Pankaj Sharma、Shalini Nekkanti、Manda Sathish、Ahmed Kamal、B. Sridhar、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c4nj02131b

  日期：——

  A sustainable green methodology for the ‘one-pot’ syntheses of 1,2,3-triazolo 3-hydroxy-2-oxindoles from isatin–epoxides has been employed via a CuAAC reaction.

  一种可持续的绿色方法已经应用于通过CuAAC反应从吲哚-环氧化物合成1,2,3-三唑基3-羟基-2-氧吲哚的“一锅法”综合。
• Rhodium-catalyzed cyclopropanations of 2-aryl-2H-chromenes with dialkyl malonate esters. A comparison of α-diazo derivatives and phenyliodonium ylides
  作者：Sean Stokes、Rachel Mustain、Lydia Pickle、Keith T. Mead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.061

  日期：2012.7

  Rhodium-catalyzed reactions of 2-aryl-substituted 2H-chromenes with α-diazo esters prepared from dimethyl and tert-butyl methyl malonates were investigated, and the results were compared with reactions carried out with phenyliodonium ylides prepared from the same esters. The phenyliodonium ylide prepared from dimethyl malonate was found to give superior yields of cyclopropane products compared to the corresponding

  研究了2-芳基取代的2 H-色烯与由丙二酸二甲酯和叔丁基甲基丙二酸酯制得的α-重氮酯的铑催化反应，并将该结果与由相同酯制得的苯基碘化碘化物进行的反应进行了比较。发现由丙二酸二甲酯制备的苯基碘鎓叶立德与相应的α-重氮当量相比可提供更高的环丙烷产物收率。但是，当使用Rh 2（S-TBSP）4分解重氮化合物时，用丙二酸甲基叔丁酯可逆。所有反应得到1，1-环丙烷二酯，为单一非对映异构体。