3-(N,N-dimethylamino)chromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylamino)chromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)chromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione；3-(dimethylamino)chromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: WVHAUWNZLMRNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 硫酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 cerium triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(N,N-dimethylamino)chromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  香豆素融合的香豆素：来自N，N-二甲基氨基和羟基的抗氧化剂故事

  摘要：

  通过与内酯中的C═C共享，两个香豆素骨架可以形成chromeno [3,4- c ] chromene-6,7-dione。本发明的目的是通过含有羟基和N，N-二甲基氨基作为官能团的六种合成化合物来探索香豆素融合的香豆素的抗氧化作用。2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +•），2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）和Galvinoxyl自由基的猝灭能力表明速率常数清除自由基的方法与香豆素融合的香豆素支架中的羟基含量有关。但是香豆素融合的香豆素能够抑制由• OH，Cu 2+引起的DNA氧化/谷胱甘肽（GSH）和2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH），即使在没有羟基的情况下也是如此。特别地，羟基和位于不同苯环上的N，N-二甲基氨基基团提高了香豆素稠合的香豆素对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用，其抑制作用比单个羟基基团高约3倍

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b00399

文献信息

• Coumarin-Fused Coumarin: Antioxidant Story from <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino and Hydroxyl Groups
  作者：Gao-Lei Xi、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b00399

  日期：2015.4.8

  the inhibitory effect of coumarin-fused coumarin on AAPH-induced oxidation of DNA about 3 times higher than a single hydroxyl group, whereas N,N-dimethylamino-substituted coumarin-fused coumarin possessed high activity toward •OH-induced oxidation of DNA without the hydroxyl group contained. Therefore, the hydroxyl group together with N,N-dimethylamino group may be a novel combination for the design

  通过与内酯中的C═C共享，两个香豆素骨架可以形成chromeno [3,4- c ] chromene-6,7-dione。本发明的目的是通过含有羟基和N，N-二甲基氨基作为官能团的六种合成化合物来探索香豆素融合的香豆素的抗氧化作用。2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +•），2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）和Galvinoxyl自由基的猝灭能力表明速率常数清除自由基的方法与香豆素融合的香豆素支架中的羟基含量有关。但是香豆素融合的香豆素能够抑制由• OH，Cu 2+引起的DNA氧化/谷胱甘肽（GSH）和2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH），即使在没有羟基的情况下也是如此。特别地，羟基和位于不同苯环上的N，N-二甲基氨基基团提高了香豆素稠合的香豆素对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用，其抑制作用比单个羟基基团高约3倍