2-hydroxypent-4-en-3-yl phenyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxypent-4-en-3-yl phenyl sulfone
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: ILDIQCUKSKQNBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxypent-4-en-3-yl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.84h， 生成 dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族1,8-立体控制的一种方法：（±）-帕特洛伊德C和（±）-表阿帕特洛伊德C的非对映选择性合成†

  摘要：

  溴化锡（IV）促进7-羟基-7-苯基庚-2-基（三丁基）锡烷11与苯甲醛的反应，生成差向异构体1,8-二苯基辛-3-烯-1,8-二醇12和因此开发了用于脂肪族1,8-立体控制的间接方法，以完成（±）-patulolide C 1和（±）-epipatulolide C 40的非对映选择性合成。由（四）氯化锡促进的4-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基戊的反应制备了（5 Z）-3,7- syn -7-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基辛基-1,5-二烯-3-醇17 -2-丙烯基（三丁基）锡烷16与丙烯醛（1,5- syn  ：1,5-反= 96：4）。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对得到的酸进行原位酯化，对相应的苯甲酰氧基乙酸21进行爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（4 E，7 Z）-2,9-抗-2-苄氧基-9-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基癸四，7-二烯酸酯22连同其2,9- 10-15％顺式差向异构体26中，2

  DOI：

  10.1039/c2ob25992c
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯砜 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-hydroxypent-4-en-3-yl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基锡烷的1,5-诱导进行1,8-立体控制，然后进行爱尔兰-克莱森重排：（±）-patulolide C的非对映选择性全合成

  摘要：

  1,8-立体异构中心的相对构型可以通过将氯化锡（IV）促进的醛与4-烷氧基戊-2-烯基锡烷的偶联反应来控制，该反应可进行出色的1,5-诱导，并进行爱尔兰-克莱森重排：该方法已用于完成（±）-patulolide C 29的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02427-7

文献信息

• Concerning the 1,5-stereocontrol in tin(iv) chloride promoted reactions of 4- and 5-alkoxyalk-2-enylstannanes: trapping intermediate allyltin trichlorides using phenyllithium
  作者：Lindsay A. Hobson、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25765c

  日期：——

  riphenyl)stannane 9 generated an allyltin trichloride that reacted with aldehydes to give the (Z)-1,5-syn-6-benzyloxy-5-methylhex-3-en-1-ols 23 and was trapped by phenyllithium to give syn-5-benzyloxy-4-methylpent-1-en-3-yl(triphenyl)stannane 24. Similar stereoselectivity was observed for tin(IV) chloride promoted reactions of this syn-5-benzyloxy-4-methylpent-1-en-3-yl(triphenyl)stannane 24 with aldehydes

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯-1-基（三丁基）的金属转移-和- （三苯基）锡烷1和8使用氯化锡（IV）生成三氯化烯丙基锡，其与醛反应生成（Z）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基己基-3-烯-1-醇2。这烯丙基三氯化锡 被认为是这些反应的关键中间体已被 苯基锂 给 抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 9。该抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷9的金属转移生成烯丙基三氯化物，该三氯化烯丙基与醛反应生成（Z）-1,5-顺-6-苄氧基- 5-methylhex-3-en-1-ols 23被捕获苯基锂 给 顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 24。观察到类似的立体选择性氯化锡（IV）此的促进的反应顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷24与醛类和用苯基锂。类似地，通过4-羟基-和4-苄氧基-戊-2-烯基（三苯基）锡烷
• An approach to aliphatic 1,8-stereocontrol: diastereoselective syntheses of (±)-patulolide C and (±)-epipatulolide C
  作者：E. Kate Hoegenauer、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25992c

  日期：——

  5-dien-3-ol 17 was prepared from the tin(IV) chloride promoted reaction of 4-(2-trimethylsilylethoxy)methoxypent-2-enyl(tributyl)stannane 16 with acrolein (1,5-syn : 1,5-anti = 96 : 4). An Ireland–Claisen rearrangement of the corresponding benzoyloxyacetate 21 with in situ esterification of the resulting acid using trimethylsilyldiazomethane gave methyl (4E,7Z)-2,9-anti-2-benzyloxy-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxydeca-4

  溴化锡（IV）促进7-羟基-7-苯基庚-2-基（三丁基）锡烷11与苯甲醛的反应，生成差向异构体1,8-二苯基辛-3-烯-1,8-二醇12和因此开发了用于脂肪族1,8-立体控制的间接方法，以完成（±）-patulolide C 1和（±）-epipatulolide C 40的非对映选择性合成。由（四）氯化锡促进的4-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基戊的反应制备了（5 Z）-3,7- syn -7-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基辛基-1,5-二烯-3-醇17 -2-丙烯基（三丁基）锡烷16与丙烯醛（1,5- syn  ：1,5-反= 96：4）。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对得到的酸进行原位酯化，对相应的苯甲酰氧基乙酸21进行爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（4 E，7 Z）-2,9-抗-2-苄氧基-9-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基癸四，7-二烯酸酯22连同其2,9- 10-15％顺式差向异构体26中，2
• 1,8-Stereocontrol by 1,5-induction using an allylstannane followed by Ireland-Claisen rearrangement: Diastereoselective total synthesis of (±)-patulolide C
  作者：E. Kate Dorling、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02427-7

  日期：1999.1

  coupling the tin(IV) chloride promoted reactions of aldehydes with 4-alkoxypent-2-enylstannanes, which proceed with excellent 1,5-induction, with an Ireland-Claisen rearrangement: this approach has been used to complete a diastereoselective synthesis of (±)-patulolide C29.

  1,8-立体异构中心的相对构型可以通过将氯化锡（IV）促进的醛与4-烷氧基戊-2-烯基锡烷的偶联反应来控制，该反应可进行出色的1,5-诱导，并进行爱尔兰-克莱森重排：该方法已用于完成（±）-patulolide C 29的非对映选择性合成。