4,4-di(2-thienyl)-3-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-di(2-thienyl)-3-butenoic acid
• 英文别名: 4,4-bis(2'-thienyl) but-3-enoic acid；4,4-bis(2'-thienyl)-but-3-enoic acid；4,4-Di(2-thienyl)but-3-enoic acid；4,4-dithiophen-2-ylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.342
• InChiKey: RBYOOKIHXZLKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-噻吩甲酰基)丙酸 、 4,4-di(2-thienyl)-3-butenoic acid 生成 2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  Photochromic spiropyran compounds

  摘要：

  本发明揭示了一系列新型光致变色的螺环吡喃化合物，其中在苯并吡喃或萘并吡喃环的2位引入了螺戊烷基团。本发明的螺环吡喃化合物表现出日光变色性能，即它们在阳光下变色，并在没有紫外光的情况下在常温下迅速褪色，使其成为太阳镜制造中的良好候选材料。该发明包括在阳光下变暗并结合新型螺环吡喃化合物的镜片，以及一种制备螺环吡喃化合物的方法。

  公开号：

  US04826977A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 丁二酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 、 4,4-di(2-thienyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  丁二氯与噻吩在Friedel-Crafts反应中的行为特点*

  摘要：

  在AlCl 3，TiCl 4和SnCl 4的存在下，研究了噻吩，2-甲基和2-溴噻吩与琥珀酰二氯的反应。酰化条件，路易斯酸的相对数量和性质对1,4-二（2-噻吩基）-1,4-二酮和4-氧代-4-（2-噻吩基）的比率和收率的影响已证明形成了丁酸。在反应条件下，证明了4,4-二（2-噻吩基）丁-3-烯酸（在许多情况下是主要产物）的形成以及4,4-二（2-噻吩基）-丁内酯的形成。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0653-z

文献信息

• US4826977A
  申请人：——

  公开号：US4826977A

  公开（公告）日：1989-05-02
• Photochromic spiropyran compounds
  申请人：The Plessey Company plc

  公开号：US04826977A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A series of novel photochromic spiropyrans are disclosed in which a spiro-adamantane group is introduced into the 2-position of the benzopyran or naphthopyran ring. The spiropyran compounds of the invention exhibit heliochromic properties, i.e. they color in sunlight and fade rapidly at ambient temperatures in the absence of U.V. light, making them good candidates for use in the manufacture of sunglasses. The invention includes lenses which darken in sunlight and incorporate the novel spiropyrans and a process for the preparation of the spiropyran compounds.

  本发明揭示了一系列新型光致变色的螺环吡喃化合物，其中在苯并吡喃或萘并吡喃环的2位引入了螺戊烷基团。本发明的螺环吡喃化合物表现出日光变色性能，即它们在阳光下变色，并在没有紫外光的情况下在常温下迅速褪色，使其成为太阳镜制造中的良好候选材料。该发明包括在阳光下变暗并结合新型螺环吡喃化合物的镜片，以及一种制备螺环吡喃化合物的方法。
• Peculiarities of the behavior of succinyl dichloride in Friedel-Crafts reaction with thiophenes*
  作者：V. I. Smirnov、A. V. Afanas’ev、L. I. Belen’kii

  DOI：10.1007/s10593-011-0653-z

  日期：2011.1

  The reactions of thiophene, 2-methyl-, and 2-bromothiophene with succinyl dichloride in the presence of AlCl3, TiCl4, and SnCl4 have been studied. The effect of the acylation conditions, the relative amounts and nature of the Lewis acid on the ratio and yields of the 1,4-di(2-thienyl)-1,4-diones and 4-oxo-4-(2-thienyl)butyric acids formed have been demonstrated. Under the reaction conditions, the formation

  在AlCl 3，TiCl 4和SnCl 4的存在下，研究了噻吩，2-甲基和2-溴噻吩与琥珀酰二氯的反应。酰化条件，路易斯酸的相对数量和性质对1,4-二（2-噻吩基）-1,4-二酮和4-氧代-4-（2-噻吩基）的比率和收率的影响已证明形成了丁酸。在反应条件下，证明了4,4-二（2-噻吩基）丁-3-烯酸（在许多情况下是主要产物）的形成以及4,4-二（2-噻吩基）-丁内酯的形成。