1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexadec-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexadec-5-ene
• 英文别名: (E)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexadec-5-ene
• 化学式: C₁₆H₂₃F₉
• 分子量: 386.344
• InChiKey: RAQFLOSJQUOABH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 全氟碘代丁烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri(9-anthryl)borane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexadec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的未活化烯烃的三氟甲基化反应，以三（9-蒽）硼烷为有机光催化剂。

  摘要：

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01624

文献信息

• Organic Dye-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition–Elimination (ATRE) Reaction for the Synthesis of Perfluoroalkylated Alkenes
  作者：Deo Prakash Tiwari、Saumya Dabral、Jian Wen、Jan Wiesenthal、Steven Terhorst、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01952

  日期：2017.8.18

  An atom transfer radical addition elimination (ATRE) reaction of terminal alkenes with perfluoroalkyl halides under visible light is described. The photoredox catalysis with Eosin Y provides perfluoroalkenes in good yields. The reaction has been utilized for the late stage perfluoroalkenylation of an estrone-derived alkene.

  描述了在可见光下末端烯烃与全氟烷基卤化物的原子转移自由基加成消除（ATRE）反应。曙红Y的光氧化还原催化以良好的产率提供了全氟烯烃。该反应已用于雌酮衍生的烯烃的全氟烯基的晚期反应。
• Process for preparing fluoroalkyl derivatives
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0420987B1

  公开（公告）日：1995-05-03
• US5118879A
  申请人：——

  公开号：US5118879A

  公开（公告）日：1992-06-02
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Tri(9-anthryl)borane as an Organophotocatalyst
  作者：Jisu Moon、Yu Kyung Moon、Do Dam Park、Sukyung Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01624

  日期：2019.10.18

  applied as an organophotocatalyst for the visible-light-induced trifluoromethylation of unactivated alkenes with CF3I. The mild reaction conditions tolerated a variety of functional groups, and the reaction could be extended to perfluoroalkylations with C3F7I and C4F9I. Mechanistic studies revealed that the photoredox catalysis involves an oxidative quenching pathway.

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。