3-methyl-1-(morpholin-4-ylcarbonothioyl)-1H-imidazol-3-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-methyl-1-(morpholin-4-ylcarbonothioyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: (3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)-morpholin-4-ylmethanethione;iodide
• 化学式: C₉H₁₄N₃OS*I
• 分子量: 339.2
• InChiKey: VADIYSAYSLZVAI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(morpholin-4-ylcarbonothioyl)-1H-imidazol-3-ium iodide 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(硫杂三唑-5-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  由硫代氨基甲酰咪唑鎓盐形成氨基噻唑的有效方案

  摘要：

  概述了从硫代氨基甲酰咪唑盐形成取代的氨基噻唑的新方案。硫代氨基甲酰咪唑鎓盐是通过用硫代羰基二咪唑（TCDI）处理，然后用碘甲烷甲基化，由相应的胺合成的。硫代氨基甲酰咪唑鎓盐显示为硫代氨基甲酰基阳离子等效物。用叠氮化物阴离子取代盐，然后进行电环化，以良好或极好的收率得到取代的氨基噻三唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01714-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-imidazol-1-ylcarbonothioyl)morpholine 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-methyl-1-(morpholin-4-ylcarbonothioyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰咪唑鎓盐和硫代氨基甲酰咪唑鎓盐：用于合成尿素，硫脲，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂

  摘要：

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.056