(R)-tert-butyl 5-chloro-2-((R)-2-chloro-2-cyanoethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 5-chloro-2-((R)-2-chloro-2-cyanoethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-6-chloro-2-[(2R)-2-chloro-2-cyanoethyl]-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 354.233
• InChiKey: XRHIKDAVTMOTAG-SJKOYZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 2-氯丙烯腈 在 6'-OH cinchona alkaloid derivative 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-tert-butyl 5-chloro-2-((R)-2-chloro-2-cyanoethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 (R)-tert-butyl 5-chloro-2-((SR)-2-chloro-2-cyanoethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱催化：用于直接创建非相邻立体中心的催化不对称串联共轭加成 - 质子化

  摘要：

  催化串联不对称反应构成了直接从非手性前体在非环状分子中不对称构建非相邻立体中心的有力策略。在这篇通讯中，我们报告了在双功能金鸡纳生物碱催化剂的催化下，三取代的碳供体对 2-氯丙烯腈的高度对映选择性和非对映选择性加成。这代表了第一个不对称串联共轭加成-质子化，对两个不相邻的立体中心进行有效的催化控制。正如 (-)-manzacin A 的简洁且高度立体选择性的正式全合成所证明的那样，这种不对称串联反应为 1,3-叔-四元立体中心的对映选择性和非对映选择性创建建立了一种新的通用催化方法。

  DOI：

  10.1021/ja060312n

文献信息

• Dual-Function Cinchona Alkaloid Catalysis:  Catalytic Asymmetric Tandem Conjugate Addition−Protonation for the Direct Creation of Nonadjacent Stereocenters
  作者：Yi Wang、Xiaofeng Liu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja060312n

  日期：2006.3.1

  addition-protonation with efficient catalytic control of two nonadjacent stereocenters. As demonstrated in a concise and highly stereoselective formal total synthesis of (-)-manzacidin A, this asymmetric tandem reaction establishes a new and versatile catalytic approach for the enantioselective and diastereoselective creation of 1,3-tertiary-quaternary stereocenters.

  催化串联不对称反应构成了直接从非手性前体在非环状分子中不对称构建非相邻立体中心的有力策略。在这篇通讯中，我们报告了在双功能金鸡纳生物碱催化剂的催化下，三取代的碳供体对 2-氯丙烯腈的高度对映选择性和非对映选择性加成。这代表了第一个不对称串联共轭加成-质子化，对两个不相邻的立体中心进行有效的催化控制。正如 (-)-manzacin A 的简洁且高度立体选择性的正式全合成所证明的那样，这种不对称串联反应为 1,3-叔-四元立体中心的对映选择性和非对映选择性创建建立了一种新的通用催化方法。