(2-amino-4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-amino-4-chlorophenyl)(1-naphthyl)methanone；(2-Amino-4-chlorophenyl)-naphthalen-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: PLSVBVREIHUDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone 在 甘氨酸叔丁酯 、 6,6'-di(phenanthrenyl)phosphoric acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-7-chloro-2-methyl-4-(naphthalen-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有机催化的AtroposelectiveFriedländer喹啉异环化。

  摘要：

  利用手性磷酸作为有效的有机催化剂，首次开发了2-氨基芳基酮与α-亚甲基羰基衍生物的对位选择性弗里德兰德异环反应。制备了所需的对映体富集的轴向手性多取代的4-芳基喹啉结构，具有良好到高的产率和对映选择性（高达94％的产率和高达97％的ee）。此外，可以容易地将产品衍生化，以提供一系列新的含喹啉的异质异构体，这些异构体在不对称催化和药物发现中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01731
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-amino-4-chlorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化的AtroposelectiveFriedländer喹啉异环化。

  摘要：

  利用手性磷酸作为有效的有机催化剂，首次开发了2-氨基芳基酮与α-亚甲基羰基衍生物的对位选择性弗里德兰德异环反应。制备了所需的对映体富集的轴向手性多取代的4-芳基喹啉结构，具有良好到高的产率和对映选择性（高达94％的产率和高达97％的ee）。此外，可以容易地将产品衍生化，以提供一系列新的含喹啉的异质异构体，这些异构体在不对称催化和药物发现中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01731

文献信息

• Organocatalyzed Cascade Aza-Michael/Aldol Reaction for Atroposelective Construction of 4-Naphthylquinoline-3-carbaldehydes
  作者：Jing Zhang、Yong Xu、Zhiming Wang、Rong Zhong、Yurong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00163

  日期：2021.3.5

  An organocatalyzed cascade aza-Michael/Aldol reaction of alkynals with N-(2-(1-naphthoyl)phenyl)benzenesulfonamides has been disclosed. In the presence of a secondary amine catalyst, this method enables the construction of a series of axially chiral 4-naphthylquinoline-3-carbaldehydes in yields of up to 97% with enantioselectivities of up to 96%. Several further transformations of the synthesized products

  已经公开了炔烃与N-（2-（1-（萘甲酰基）苯基）苯磺酰胺的有机催化的级联氮杂-Michael / Aldol反应。在仲胺催化剂的存在下，该方法能够构建一系列轴向手性的4-萘基喹啉-3-甲醛，产率高达97％，对映选择性高达96％。研究了合成产物的数种进一步转化，以证明其合成应用。
• 一种轴手性9-芳基四氢吖啶的合成方法及应用
  申请人：菏泽学院

  公开号：CN111704576A

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明公开了一种轴手性9‑芳基四氢吖啶类化合物的合成方法，包括：根据反应式Ⅰ，以手性螺环磷酸为催化剂，于70‑90℃温度下，使2‑氨基二芳基甲酮化合物与环己酮或其衍生物在有机溶剂中进行反应，即得9‑芳基四氢吖啶类化合物；其中，R1选自氢、卤素或烷基中的任一种，R2选自烷基或卤素中任一种，R3选自氢、烷基或芳基中的一种。本发明还提供了通过上述方法合成的轴手性9‑芳基四氢吖啶类化合物及其应用。采用本发明的方法，反应对映异构体过量值达到95％，分离产率都在60％以上，为具有类似骨架的手性药物分子合成提供一种有效途径。
• Organocatalytic Atroposelective Friedländer Quinoline Heteroannulation
  作者：You-Dong Shao、Meng-Meng Dong、You-An Wang、Pei-Ming Cheng、Tao Wang、Dao-Juan Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01731

  日期：2019.6.21

  An atroposelective Friedländer heteroannulation reaction of 2-aminoaryl ketones with α-methylene carbonyl derivatives has been developed for the first time with chiral phosphoric acid as an efficient organocatalyst. The desired enantioenriched axially chiral polysubstituted 4-arylquinoline architectures were prepared with good to high yields and enantioselectivities (up to 94% yield and up to 97% ee)

  利用手性磷酸作为有效的有机催化剂，首次开发了2-氨基芳基酮与α-亚甲基羰基衍生物的对位选择性弗里德兰德异环反应。制备了所需的对映体富集的轴向手性多取代的4-芳基喹啉结构，具有良好到高的产率和对映选择性（高达94％的产率和高达97％的ee）。此外，可以容易地将产品衍生化，以提供一系列新的含喹啉的异质异构体，这些异构体在不对称催化和药物发现中具有巨大的潜力。