N-acetyl-3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-acetyl-3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-1-acetyl-1H-pyrrole；1-(3-Methyl-2-phenylpyrrol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: RUTFKVRDIZGLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-Phenyl-3-methylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  一锅串联Enyne交叉易位-环化反应由炔丙基胺合成1,2,3-取代的吡咯

  摘要：

  炔丙基胺与乙基乙烯基醚的烯炔交叉易位能够一锅合成取代的吡咯。在微波辐射下，以高收率合成了一系列带有烷基，芳基和杂芳基取代基的取代吡咯。该反应是快速的并且程序上简单的，并且也代表了容易合成的具有挑战性的1,2,3-取代的吡咯的入口。通过将吡咯转化为3-甲基吡咯啉以及由复分解反应引起的3-甲基取代基的衍生化，进一步证实了该方法学的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00222
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(Z)-4-ethoxy-2-methylene-1-phenylbut-3-enyl]acetamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-acetyl-3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 N-乙酰二苯甲基胺的实际合成

  摘要：

  已经开发了两种合成对映体纯形式的二苯甲基胺衍生物的实用路线。N-乙酰二苯甲基胺可以从 1-芳基-1-炔丙基胺开始，通过几个步骤和良好的产率合成。关键步骤以烯烃-炔烃交叉复分解反应和炔-二烯无亚甲基串联复分解反应为代表；这些反应是在微波辐射下在几分钟内完成的，产率很高。N-乙酰二苯甲基胺也被转化为抗真菌剂联苯苄唑的两种对映异构体，强调了这些化合物作为合成对映纯形式的生物活性化合物的支架的重要性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700193

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Arene and Alkene C−H Bond Functionalization Leading to Indoles and Pyrroles
  作者：David R. Stuart、Pamela Alsabeh、Michelle Kuhn、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja1082624

  日期：2010.12.29

  formation of indoles via the oxidative annulation of acetanilides with internal alkynes. The optimized reaction conditions allow for molecular oxygen to be used as the terminal oxidant in this process, and the reaction may be carried out under mild temperatures (60 °C). These conditions have resulted in an expanded compatibility of the reaction to include a range of new internal alkynes bearing synthetically

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。