(5aS*,11aS*,15S*)-15-methyl-6,12-dihydro-5a,11a-butanobenzo[b]benzo[5,6][1,4]oxazino[2,3-e][1,4]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (5aS*,11aS*,15S*)-15-methyl-6,12-dihydro-5a,11a-butanobenzo[b]benzo[5,6][1,4]oxazino[2,3-e][1,4]oxazine
• 英文别名: (1R,10R,20R)-20-methyl-2,11-dioxa-9,18-diazapentacyclo[8.8.4.01,10.03,8.012,17]docosa-3,5,7,12,14,16-hexaene
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: UYQHILKHEPRQBB-UPRAQXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 2-氨基苯酚 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(5aS*,11aS*,15S*)-15-methyl-6,12-dihydro-5a,11a-butanobenzo[b]benzo[5,6][1,4]oxazino[2,3-e][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  硫催化的环己酮与2-氨基苯酚的氧化缩合反应合成异丙烯酮的立体和区域选择性合成

  摘要：

  使用DMSO作为氧化剂，发现硫是环己酮与邻氨基苯酚的氧化偶联的极佳催化剂。获得了具有完全的区域选择性和立体选择性以及官能团耐受性的多种异丙酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900436

文献信息

• Regio- and diastereoselective synthesis of (3,4,8,9)-dibenzo-2,7-dioxa-5,10-diaza[4.4.4] propellanes from 4-substituted 1,2-cyclohexanediones and o-aminophenols, a computational approach to regioselectivity prediction
  作者：Joanna Nowicka-Scheibe、Jacek G. Sośnicki、Wanda Sawka-Dobrowolska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.008

  日期：2007.7

  The regio- and diastereoselective condensation reactions between 4-Me and 4-t-Bu substituted 1,2-cyclohexanediones and substituted o-aminophenols yielding the [4.4.4] propellane derivatives have been studied. The possibility of using semi-empirical PM3 calculations for rationalization and prediction of the regioisomer formation has been studied.

  研究了4-Me和4- t -Bu取代的1,2-环己二酮与取代的邻氨基苯酚之间的区域和非对映选择性缩合反应，生成[4.4.4]丙炔衍生物。研究了使用半经验PM3计算进行区域异构体形成的合理化和预测的可能性。
• Sulfur‐Catalyzed Stereo and Regioselective Synthesis of Heteropropellanes via Oxidative Condensation of Cyclohexanones with 2‐Aminophenols
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.201900436

  日期：2019.8.5

  Sulfur was found to be an excellent catalyst for the oxidative coupling of cyclohexanones with o‐aminophenols using DMSO as oxidant. A wide range of heteropropellanes were obtained with complete regio and stereoselectivities and functional group tolerance.

  使用DMSO作为氧化剂，发现硫是环己酮与邻氨基苯酚的氧化偶联的极佳催化剂。获得了具有完全的区域选择性和立体选择性以及官能团耐受性的多种异丙酸酯。