2-phenyldecan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyldecan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• mdl: MFCD20966977
• 分子量: 234.382
• InChiKey: GUSNLPMWRILLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyldecan-2-ol 在 三乙烯二胺 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 triethyl((2-phenyldecan-2-yl)peroxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用烷基甲硅烷基过氧化物作为结构多样的烷基来源的 Ni 催化的 N-喹啉基苯甲酰胺的 C(sp2)-H 烷基化

  摘要：

  描述了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基前体对N-喹啉基苯甲酰胺进行 Ni 催化的直接 C-H 烷基化。该反应通过选择性裂解 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–H 键形成新的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。这种转变显示出高官能团耐受性，并且由于烷基过氧化物的结构多样性，可以在容易获得的N的邻位引入包括官能团和复杂结构在内的广泛的烷基链-喹啉基苯甲酰胺衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基机制。

  DOI：

  10.1039/d1cc02983e
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-2-hexanol 在 1,10-菲罗啉 、 硫酸 、 双氧水 、 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyldecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧脂肪族 CH 与氢过氧化物的氧化。

  摘要：

  我们在此报告了铜催化的脂肪族 CH 键与氢过氧化物的有氧氧化，其通过源自氢过氧化物的假定氧中心自由基（O 自由基）的 1,5-H 自由基位移进行，然后捕获所得的碳中心自由基与分子氧。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.138

文献信息

• Solution-phase combinatorial synthesis using multicomponent Grignard reagents
  作者：Xifu Liang、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b109952n

  日期：2002.2.6

  Mixtures of up to 8 different alkyl Grignard reagents were prepared from the reaction of alkyl halides with magnesium. These multicomponent Grignard reagents were reacted with aldehydes, ketones or esters to produce mixtures of alcohols. Analysis of the product mixtures showed that from the reactions of aldehydes and ketones uniform mixtures of products were formed, while from the reaction with esters

  多达8种不同的混合物 烷基 格氏试剂由烷基卤化物与镁的反应制备。这些多成分格氏试剂 与 醛类， 酮类 或者 酯类 产生 酒类。对产物混合物的分析表明，从醛类 和 酮类 形成均匀的产物混合物，同时与 酯类 仅在缓慢加入 格氏试剂。
• Highly enantioselective addition of primary alkyl Grignard reagents to carbocyclic and heterocyclic arylketones in the presence of magnesium TADDOLate preparative and mechanistic aspects
  作者：Beat Weber、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90463-6

  日期：1994.1

  In the presence of equimolar amounts of the Mg alkoxide from α,α,α′,α′-tetraphenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (a TADDOL) primary Grignard reagents (Et, Pr, Bu, Oct, 3-butenyl) add to carbo- and heteroaromatic methyl ketones in THF at −100°C to give tertiary alcohols of enantiomeric excesses reaching values above 98%. The scope and limitation of the method are investigated. The reaction

  在等摩尔量的α，α，α'，α'-四苯基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）伯碱试剂（Et， Pr，Bu，Oct，3-丁烯基）在-100°C下加到THF中的碳和杂芳族甲基酮中，得到对映体过量的叔醇，其值超过98％。研究了该方法的范围和局限性。在剧烈搅拌的非均质混合物中发生的反应在没有反应中心的空间位阻的情况下提供了最佳结果。由烷基溴制得的格氏试剂优于由氯化物制得的试剂。TADDOL的ee与2-苯基-2-癸醇的产品的ee之间存在完美的线性关系；那些大专绝对构型已知的醇是由酮羰基的Re面通过亲核攻击形成的。讨论了反应的立体化学过程的三种暂定机理模型。
• Triphosgene and DMAP as Mild Reagents for Chemoselective Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Moshood O. Ganiu、Alexander H. Cleveland、Jarrod L. Paul、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01959

  日期：2019.7.19

  The utility of triphosgene and DMAP as mild reagents for chemoselective dehydration of tertiary alcohols is reported. Performed in dichloromethane at room temperature, this reaction is readily tolerated by a broad scope of substrates, yielding alkenes preferentially with the (E)-geometry. While formation of the Hofmann products is generally favored, a dramatic change in alkene selectivity toward the

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。
• Composite explosives and processes for making same
  申请人：Megabar Corporation

  公开号：EP0152060A1

  公开（公告）日：1985-08-21

  A new arrangement of matter is developed which can be formulated to be a high explosive, a propellant or a gas generator. The new arrangement of matter in its explosive embodiment is known as a microknit composite explosive (MCX) in which an essentially anhydrous mixture of inorganic salts, surfactants and organic fuels is prepared while the oxidizer is molten, and a microcrystalline property is created which imparts a hard, machinable characteristic to the arrangement of matter. The invention includes three processes for making MCX compositions: (1) dissolving surfactants, crystal-habit modifiers, thickeners or combinations into the molten oxidizer in a manner which permits supercooling with subsequent solidification; (2) forming an unstable oil-continuous emulsion as a preliminary step, followed by a controlled disruption of the oil-phase continuum which causes the composition to solidify after supercooling; and (3) retarding crystal nucleation in salt-continuous emulsions by introducing surfactants, thickeners, crystal-habit modifiers or combinations, along with immiscible fuels, resulting in supercooling and subsequent solidification to a hard composition. Crovdon Printina Comi

  开发了一种新的物质结构，可配制成高爆炸药、推进剂或气体发生器。这种新的物质排列在其爆炸性实施方案中被称为微结复合炸药（MCX），其中无机盐、表面活性剂和有机燃料的基本无水混合物是在氧化剂熔融时制备的，并产生微晶特性，使物质排列具有坚硬、可加工的特性。本发明包括三种制造 MCX 组合物的工艺： (1) 将表面活性剂、晶体习性改良剂、增稠剂或其组合溶解到熔融氧化剂中，使其能够过冷并随后凝固； (2) 首先形成不稳定的油相连续乳状液，然后有控制地破坏油相连续体，使成分在过冷后凝固；以及 (3) 通过引入表面活性剂、增稠剂、晶体习性调节剂或其组合以及不相溶燃料，延缓盐连续乳液中的晶体成核，从而导致过冷，随后凝固成坚硬的组合物。Crovdon Printina Comi
• Optically active compound and ferroelectric liquid crystal composition containing the same
  申请人：ARAKAWA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0370497A1

  公开（公告）日：1990-05-30

  An optically active compound of the formula: wherein R¹ is an alkyl or alkyloxy group, Y is a halogen atom, cyano group, nitro group, methyl group, hydrogen atom or trifluoromethyl group, and A is nitro group, cyano group, carboxyl group, hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkyloxy group, -CO-R² or in which R² is an alkyl or alkyloxy group and Y is as defined above, which is useful as an additive for liquid crystals and can provide a ferroelectric liquid crystal composition when added to smectic liquid crystals, and which also provide a chiral nematic liquid crystal composition when added to nematic liquid crystals.

  式中的光学活性化合物： 其中 R¹ 是烷基或烷氧基，Y 是卤素原子、氰基、硝基、甲基、氢原子或三氟甲基，A 是硝基、氰基、羧基、氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、-CO-R² 或 其中 R² 是烷基或烷氧基，Y 如上文所定义，可用作液晶添加剂，添加到向列液晶中可提供铁电液晶组合物，添加到向列液晶中还可提供手性向列液晶组合物。