5-methyl-2,3-diphenylquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methyl-2,3-diphenylquinoxaline
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD02650673
• 分子量: 296.371
• InChiKey: SBDBFJSULFVNBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,3-diphenylquinoxaline 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5-methyl-2,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物催化喹喔啉的配体控制的高度区域选择性和不对称加氢反应

  摘要：

  充气平底自行车：在Ru NHC络合物中正确选择N-杂环卡宾（NHC）配体可实现定量产率的取代喹喔啉杂环或碳环的完全区域选择性配体控制的氢化。手性NHC配体允许对喹喔啉的碳环进行具有挑战性的不对称加氢反应，产生对映体富集的5,6,7,8-四氢喹喔啉，对映体比例高达94：6。

  DOI：

  10.1002/anie.201100008
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 六氟异丙醇 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-methyl-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用HFIP作为牺牲氢供体和DMSO作为二羟基化剂将炔烃转化为1,2-二酮

  摘要：

  已经描述了内部炔烃的无金属和高价碘的转化为1,2-二酮化合物。本协议的效力取决于使用HFIP（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）作为炔烃的还原剂，而DMSO作为烯烃的二羟基化剂来获得所需的化学转化。将获得的1,2-二酮进一步转化为有用的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151588

文献信息

• Rapid, efficient and eco-friendly procedure for the synthesis of quinoxalines under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a recyclable catalyst
  作者：KRISHNA S INDALKAR、CHETAN K KHATRI、GANESH U CHATURBHUJ

  DOI：10.1007/s12039-017-1235-0

  日期：2017.2

  A highly efficient and improved synthetic methodology for the preparation of quinoxaline derivatives from various substituted o-phenylenediamines and 1,2-diketones/α-hydroxy ketones using eco-friendly, economic and recyclable sulfated polyborate catalyst under the solvent-free condition is reported. Mild reaction conditions, shorter reaction times, higher yields, ease of workup, recyclability of the

  描述了一种有效且廉价的硫酸化聚硼酸酯催化剂，用于使用硫酸化聚硼酸酯从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮快速合成喹喔啉衍生物。该催化剂具有路易斯的优点以及布朗斯台德酸度和可再循环性，而没有催化活性的显着损失。本方法的主要优点是高产率，短反应时间，无溶剂条件，易于后处理以及耐受多种官能团的能力，这带来了经济上和生态上的回报。 报道了一种在无溶剂条件下使用环保，经济和可回收的硫酸化聚硼酸盐催化剂从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮制备喹喔啉衍生物的高效方法。温和的反应条件，更短的反应时间，更高的产率，更容易的后处理，催化剂的可回收性，环境友好性以及耐受多种取代基的能力是本方案的关键特征。
• CaO-catalyzed Aerobic Oxidation of α-Hydroxy Ketones: Application to One-pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Takayoshi Hara、Yukihiro Takami、Nobuyuki Ichikuni、Shogo Shimazu

  DOI：10.1246/cl.2012.488

  日期：2012.5.5

  The aerobic oxidation of α-hydroxy ketones into α-diketones catalyzed by CaO is compared with the same reaction catalyzed by other metal oxides. The catalytic activities of the various metal oxides were proportional to their surface basicities. The direct conversion of α-hydroxy ketones into quinoxalines via CaO-catalyzed aerobic oxidation followed by in situ reaction with 1,2-diaminoaromatics is also achieved. Various types of quinoxalines were synthesized in the presence of the CaO catalyst and molecular oxygen. It was also found that the CaO catalyst was reusable without any loss of its catalytic activity.

  通过比较CaO与其他金属氧化物催化α-羟基酮到α-二酮的好氧氧化反应，研究了CaO的催化活性。各种金属氧化物的催化活性与其表面碱性成正比。通过CaO催化的好氧氧化反应，直接将α-羟基酮转化为喹喉，并在原位与1,2-二氨基芳香化合物反应，也实现了这一转化。在CaO催化剂和分子氧的存在下，合成了各种类型的喹喔啉。还发现CaO催化剂可以重复使用，且没有任何催化活性的损失。
• 一种多取代喹喔啉衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN105693632B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种多取代喹喔啉衍生物的制备方法，该方法的反应方程式如下：本发明能够合成其他方法不易得到的具有多种取代基的喹喔啉衍生物。
• An environmentally benign attribute for the expeditious synthesis of quinoxaline and its derivatives
  作者：Sangeeta Bhargava、Pooja Soni、Deepti Rathore

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.005

  日期：2019.12

  Abstract A simple, efficient, and environmentally friendly ionic liquid mediated protocol for the synthesis of quinoxaline derivatives using carbonyl substrate and phenylenediamines has been described. A range of ionic liquids were synthesized, characterized via IR, 1H and 13C NMR and used as a solvent as well as catalyst for above protocol. The catalytic activities of ILs were evaluated and the relationship

  摘要描述了一种使用羰基底物和苯二胺合成喹喔啉衍生物的简单、高效且环境友好的离子液体介导的方案。合成了一系列离子液体，通过 IR、1H 和 13C NMR 进行表征，并用作上述协议的溶剂和催化剂。评价了离子液体的催化活性，并讨论了催化活性与酸度之间的关系。还发现，在所有离子液体中，[Bmim]CF3SO3 是上述礼仪中最有效、最环保、最便宜的溶剂和催化剂。由于离子液体的环保性质和不使用单独的催化剂来推动反应的进行，该方法具有重要价值。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR4<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU MGLUR4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014121885A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to novel quinoxaline derivatives of formula (I) as positive allosteric modulators for modulating metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and/or altering glutamate level or glutamatergic signalling.

  本发明涉及一种新型喹喴啉衍生物，其化学式为（I），作为调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的阳性变构调节剂，用于调节谷氨酸水平或谷氨酸信号传导。