1-(furan-2-yl)-2-nitrobutan-1-ol | 1262222-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-nitrobutan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(furan-2-yl)-2-nitrobutan-1-ol
• CAS: 1262222-24-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: WELNAGJSNQFFJA-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 硝基丙烷 在 三乙烯二胺 、 C₃₁H₅₂CuN₂O₄ 作用下， 以 丙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型的L-叔亮氨酸衍生的配体：合成及其在Cu（II）催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130469

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>₁-Symmetric Chiral Secondary Diamines and Their Applications in the Asymmetric Copper(II)-Catalyzed Henry (Nitroaldol) Reactions
  作者：Yirong Zhou、Junfang Dong、Fanglin Zhang、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo102124d

  日期：2011.1.21

  A small library of C1-symmetric chiral diamines (L1−L9) was constructed via condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various Cbz-protected amino acids. Among them, ligand L1/CuCl2·2H2O complex (2.5 mol %) shows outstanding catalytic efficiency for Henry reaction between a variety of aldehydes and nitroalkanes to afford the expected products in high yields (up to 98%) with

  的一小库Ç 1个（ -对称的手性二胺L1 - L9）通过冷凝构建外型- （ - ） - bornylamine或（+） - （1小号，2小号，5 - [R）-menthylamine与各种Cbz-保护的氨基酸。其中，配体L1 / CuCl 2 ·2H 2O络合物（2.5 mol％）对多种醛和硝基烷之间的亨利反应显示出出色的催化效率，以高收率（高达98％）提供了预期的产物，具有出色的对映选择性（高达99％）和中度到良好的非对映选择性（直到90:10）。该方法耐空气和湿气，已被用于合成（S）-2-氨基-1-（3,4-二甲氧基苯基）乙醇（9），这是（S）-肾上腺素和（S）的关键中间体）-去甲肾上腺素。基于HRMS和L1 / CuCl 2的X射线衍射分析复杂的情况下，提出了一种过渡状态模型来解释不对称感应的起源。低的催化剂负载量，优异的收率和对映选择性，廉价的铜盐以及温和的反应条件使我们的催化体系实用化。
• 10.1021/acscatal.4c04000
  作者：Chatterjee, Ayon、Priyanka、Prabhu, N. Prakash、Padhi, Santosh Kumar

  DOI：10.1021/acscatal.4c04000

  日期：——

  (DHR) is an effective direct C–C bond ligation transformation that enables the synthesis of β-nitroalcohols having two contiguous chiral centers. Despite significant applications of optically active β-nitroalcohol diastereomers as key chiral intermediates for the synthesis of important pharmaceuticals and biologically active molecules, the biocatalytic asymmetric Henry reaction remains underdeveloped

  非对映选择性亨利反应 (DHR) 是一种有效的直接 C-C 键连接转化，能够合成具有两个连续手性中心的 β-硝基醇。尽管光学活性β-硝基醇非对映异构体作为合成重要药物和生物活性分子的关键手性中间体具有重要应用，但生物催化不对称亨利反应仍然不发达。在这里，我们发现具有单氨基酸取代 Y14C 和 Y14A的拟南芥羟基腈裂合酶 ( At HNL) 变体使混杂的 DHR 具有对不同醛和硝基烷烃的广泛合成范围以及高对映和非对映选择性（高达 >99% ee） , >99% de , >99% ic , 和 ∼3470 总周转数）在多种抗(1 R ,2 S )-β-硝基醇的生产中。 Y14C 在立体选择性硝基乙烷加成苯甲醛方面的催化效率比野生型显着提高了 250 倍以上。使用现成的苯甲醛和硝基乙烷说明了克级生物催化作用，然后对产物进行一步化学还原，以制备L-去甲麻黄碱，这是一种治疗剂，其ee和de含量 >
• Youn, So Won; Kim, Yong Hae, Synlett, 2000, # 6, p. 880 - 882
  作者：Youn, So Won、Kim, Yong Hae

  DOI：——

  日期：——
• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。