4-nitro-N-(2-phenylpropan-2-yl)benzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-phenylpropan-2-yl)benzenamine
• 英文别名: N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-4-nitroaniline；N-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-nitroaniline；4-nitro-N-(2-phenylpropan-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: KYZANBCMYXKVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 、 4-硝基苯胺 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-nitro-N-(2-phenylpropan-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  钙催化的π活化醇的直接胺化

  摘要：

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000768

文献信息

• Ruthenium porphyrins-catalyzed atom-efficient amination of <font>C-H</font> bonds by arylazides
  作者：Daniela Intrieri、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Sergio Cenini、Emma Gallo

  DOI：10.1142/s1088424610002501

  日期：2010.8

  Benzylic amines are synthesized in yield up to 90% by the Ru(TPP)CO -catalyzed amination of both exocyclic and endocyclic benzylic C-H bonds. The choice of arylazides as nitrogen sources confers to the methodology a good sustainability due to the formation of molecular nitrogen as the only stoichiometric by-product. A preliminary mechanistic investigation evidenced a critical role of the hydrocarbon concentration to drive the chemoselectivity of the reaction.

  通过 Ru(TPP)CO 催化外环和内环苄基 C-H 键的胺化反应，可合成出产率高达 90% 的苄胺。由于分子氮是唯一的化学副产物，选择芳基叠氮化物作为氮源使该方法具有良好的可持续性。初步的机理研究表明，碳氢化合物浓度对反应的化学选择性起着关键作用。
• Amination of Benzylic CH Bonds by Arylazides Catalyzed by CoII–Porphyrin Complexes: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Fabio Ragaini、Andrea Penoni、Emma Gallo、Stefano Tollari、Claudia Li Gotti、Marta Lapadula、Enrica Mangioni、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/chem.200390018

  日期：2003.1.3

  the Co(II)-porphyrin complex. This unstable adduct can either react with the hydrocarbon in the rate-determining step or decompose by a unimolecular mechanism to afford a putative "nitrene" complex, which reacts with more azide, but not with the hydrocarbon, to afford the byproduct diaryldiazene. The kinetics of the catalytic reaction have been investigated for a range of azides and substituted toluenes

  Co（II）-卟啉配合物催化芳香族叠氮化物（ArN（3））与含有苄基（ArR（1）R（2）CH）的烃的反应，得到相应的胺（ArR（1）R（2 C-NHAr）。当R取代基中的至少一个是氢时，催化反应进一步进行以高收率得到亚胺ArRC ＝ NAr。已经研究了反应机理。该反应通过芳基叠氮化物与Co（II）-卟啉配合物的可逆配位而进行。这种不稳定的加合物可以在速率确定步骤中与烃反应，或者通过单分子机理分解，以提供推定的“硝烯”络合物，该络合物与更多的叠氮化物反应，但不与烃反应，从而产生副产物二芳基二氮杂。对于一系列叠氮化物和取代的甲苯，已经研究了催化反应的动力学。具有吸电子取代基的芳基叠氮化物以更快的速度反应，并且在log（k）和Taft参数之间发现了良好的相关性。另一方面，发现相对于甲苯的对甲苯的取代率的对数与单独的自由基参数（sigma * JJ）之间具有极好的相关性，而极性参数没有显着贡献。
• Amination of benzylic C–H bonds by aryl azides catalysed by CoII(porphyrin) complexes. A new reaction leading to secondary amines and imines
  作者：Sergio Cenini、Emma Gallo、Andrea Penoni、Fabio Ragaini、Stefano Tollari

  DOI：10.1039/b006136k

  日期：——

  CoII(porphyrin) complexes catalyse the reaction of aromatic azides, ArN3, with hydrocarbons containing a benzylic group, R1R2R3CH, to give the corresponding amines, R1R2R3C-NHAr. When at least one of the R1–R3 substituents is hydrogen, the catalytic reaction proceeds further to give the imines R1R2CNAr in good yields.

  CoII(卟啉)配合物催化芳族叠氮化物ArN3与含有苄基R1R2R3CH的烃反应生成相应的胺R1R2R3C-NHAr。当至少一个 R1-R3 取代基是氢时，催化反应进一步进行，以良好的收率得到亚胺 R1R2CNAr。
• FeCl3-catalyzed addition of nitrogen and 1,3-dicarbonyl nucleophiles to olefins
  作者：Christophe Dal Zotto、Julien Michaux、Araceli Zarate-Ruiz、Eric Gayon、David Virieux、Jean-Marc Campagne、Vincent Terrasson、Grégory Pieters、Anne Gaucher、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.031

  日期：2011.1

  A direct intermolecular addition of nitrogen and 1,3-dicarbonyl nucleophiles to stabilized double bonds (styrenes, 1,3-dienes, enol-ethers, sugars..) in the presence of green and inexpensive FeCl3 catalyst is described. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 10.10027ejoc.200700023
  作者：Michaux, Julien、Terrasson, Vincent、Marque, Sylvain、Wehbe, Johny、Prim, Damien、Campagne, Jean-Marc

  DOI：10.10027ejoc.200700023

  日期：——