1-[2,5-dimethoxy-4-methylthiophenyl]-2-nitro-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2,5-dimethoxy-4-methylthiophenyl]-2-nitro-1-butene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-methylsulfanyl-5-[(Z)-2-nitrobut-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: DIRKJGYAWWKRRU-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,5-dimethoxy-4-methylthiophenyl]-2-nitro-1-butene 以 四氢呋喃 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 2-amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylthiophenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-butanes

  摘要：

  已发现符合以下公式的化合物可增强哺乳动物（包括人类）的学习能力，并提高老年人的心理警觉和态度，而不会产生与安非他命使用相关的不良刺激副作用。公式为 ##STR1## 其中 R.sup.1 是 Cl、Br、(较低)烷基硫基或 ##STR2## 其中 R.sup.3 是 H 或 (较低)烷基，包括外消旋混合物、右旋异构体和左旋异构体，以及其药学上可接受的非毒性盐。

  公开号：

  US04105695A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-methylthiobenzene 在 乙酸铵 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[2,5-dimethoxy-4-methylthiophenyl]-2-nitro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-butanes

  摘要：

  已发现符合以下公式的化合物可增强哺乳动物（包括人类）的学习能力，并提高老年人的心理警觉和态度，而不会产生与安非他命使用相关的不良刺激副作用。公式为 ##STR1## 其中 R.sup.1 是 Cl、Br、(较低)烷基硫基或 ##STR2## 其中 R.sup.3 是 H 或 (较低)烷基，包括外消旋混合物、右旋异构体和左旋异构体，以及其药学上可接受的非毒性盐。

  公开号：

  US04105695A1

文献信息

• Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 2. Nuclear substituted 2-amino-1-phenylbutanes
  作者：Robert T. Standridge、Henry G. Howell、Hugh A. Tilson、John H. Chamberlain、Henry M. Holava、Jonas A. Gylys、Richard A. Partyka、Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1021/jm00176a010

  日期：1980.2

  series of 2-amino-1-(4-substituted-2,5-dimethoxyphenyl)butanes (Table V) was prepared as analogues of (R)-2-amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane (1a). 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-(N-phthalimido)butane (7) was utilized as a synthetic intermediate common to many of the target compounds. Animal data are presented indicating that most of these analogues have low hallucinogenic potential. Selected

  制备了一系列2-氨基-1-（4-取代的2,5-二甲氧基苯基）丁烷（表V）作为（R）-2-氨基-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）的类似物）丁烷（1a）。1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-（N-邻苯二甲酰亚胺基）丁烷（7）被用作许多目标化合物共有的合成中间体。动物的数据表明大多数此类类似物具有低致幻作用。在回避反应获取模型中将选定的化合物与1a进行比较，该模型在1a与人类致幻剂DOM（2a）和DOET（2b）之间进行了区分。讨论了这些类似物的构效关系。
• US4105695A
  申请人：——

  公开号：US4105695A

  公开（公告）日：1978-08-08
• 2-Amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-butanes
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04105695A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is Cl, Br, (lower)alkylthio or ##STR2## in which R.sup.3 is H or (lower)alkyl including the racemic mixtures and the dextrorotatory and levorotatory isomers, and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof have been found to enhance the learning capacity of mammals, including man, and to improve the mental alertness and attitudes of geriatrics without producing the undesirable stimulant side effects associated with the use of amphetamines.

  已发现符合以下公式的化合物可增强哺乳动物（包括人类）的学习能力，并提高老年人的心理警觉和态度，而不会产生与安非他命使用相关的不良刺激副作用。公式为 ##STR1## 其中 R.sup.1 是 Cl、Br、(较低)烷基硫基或 ##STR2## 其中 R.sup.3 是 H 或 (较低)烷基，包括外消旋混合物、右旋异构体和左旋异构体，以及其药学上可接受的非毒性盐。