1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-methyl-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-methyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Methyl-1-(4-phenylphenyl)tetrazole；5-methyl-1-(4-phenylphenyl)tetrazole
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: FMAWRONDYFVLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  脱水贝克曼重排和以下级联反应

  摘要：

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.020

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• An efficient synthesis of nitrile, tetrazole and urea from carbonyl compounds
  作者：Rajendran Sribalan、Arumugam Sangili、Govindharasu Banuppriya、Vediappen Padmini

  DOI：10.1039/c6nj03860c

  日期：——

  An efficient conversion of carbonyl compounds (aldehydes and ketones) to nitrile, tetrazole, and urea was developed with the use of a POCl3 and sodium azide mixture using a convergent and microwave method. This is the first report on the direct conversion of ketone to urea. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, mass and IR spectroscopies and were found to be in agreement

  通过使用会聚和微波方法使用POCl 3和叠氮化钠混合物，开发了将羰基化合物（醛和酮）有效转化为腈，四唑和尿素的方法。这是有关酮直接转化为尿素的第一份报告。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和IR光谱进行表征，并且发现与报道的化合物一致。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Tetrazoles from Alkynes by CC Bond Cleavage
  作者：Morgane Gaydou、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201308076

  日期：2013.12.9

  Golden duality: Tetrazoles are formed by the reaction of alkynes with TMSN3 (TMS=trimethylsilyl) in the presence of iPrOH and the gold(I) catalyst [JohnPhosAu(MeCN)]SbF6. In this transformation gold plays a dual role, first activating the alkyne and then generating a Brønsted acid in situ.

  金二元性：在i PrOH 和金 (I) 催化剂 [JohnPhosAu(MeCN)]SbF 6存在下，炔烃与 TMSN 3 (TMS=三甲基硅基)反应形成四唑。在这种转化中，金起着双重作用，首先激活炔烃，然后原位生成布朗斯台德酸。